2-甲基-2-亚硝基丙腈 | 118686-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧氮鎓化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-亚硝基丙腈
• 英文名称: dimeres 2-Nitroso-isobuttersaeurenitril
• 英文别名: 2-methyl-2-nitrosopropanenitrile；2-Cyanopropan-2-yl-[2-cyanopropan-2-yl(oxido)amino]-oxoazanium
• CAS: 118686-46-7
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: LZEXBDAEKLALRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-亚硝基丙腈 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tris-<2-cyan-propyl-(2)>-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  Pritzkow,W.; Roesler,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 66 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟氨基-2-甲基丙腈 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-甲基-2-亚硝基丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过铝汞齐还原硝基腈和酮而获得的2-取代的硝酮和异构羟胺-一种新的方便的中间体，用于制备亚硝基羰基化合物

  摘要：

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.023

文献信息

• <i>C</i>-Nitroso Donors of Nitric Oxide
  作者：Harinath Chakrapani、Michael D. Bartberger、Eric J. Toone

  DOI：10.1021/jo802517t

  日期：2009.2.20

  progenitors in common use. Here, we report that appropriately substituted C-nitroso compounds act solely as donors of neutral nitric oxide through a first-order homolytic C−N bond scission to release up to 88% nitric oxide in DMSO at 25 °C. The reaction produces a carbon radical, and the yield of nitric oxide is dependent on the availability of radical traps. C-Nitroso compounds are sources of biologically

  一氧化氮（NO）的生物活性的完整理解因其各种物种的不同反应谱以及通常使用的NO祖细胞通常复杂的分解行为而变得复杂。在这里，我们报道适当取代的C-亚硝基化合物仅通过一级均相C-N键断裂而充当中性一氧化氮的供体，从而在25°C的DMSO中释放高达88％的一氧化氮。该反应产生碳自由基，一氧化氮的产率取决于自由基陷阱的可用性。C-亚硝基化合物是具有生物活性的中性NO的来源，在兔主动脉环测定中显示出强大的NO生物活性。
• Pritzkow,W.; Roesler,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 703, p. 66 - 76
  作者：Pritzkow,W.、Roesler,W.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted nitrones and isomeric hydroxylamines – obtained via aluminium amalgam reduction of nitro nitriles and ketones—a new access to convenient intermediates for nitroso carbonyl compounds preparation
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.023

  日期：2010.5

  Substituted five-membered cyclic nitrones (pyrroline N-oxides) have been obtained in good to high yields from tertiary γ-nitro ketones and nitriles employing aluminium amalgam as a reducing agent in moist diethyl ether or THF. Attempts to obtain cyclic amino nitrones from α- or β-nitro nitriles failed and only the corresponding hydroxylamines have been isolated. Both nitrones and hydroxylamines have

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。