2,2,3,3,5,6-六甲基-1-羰基-2,3-二氢吡嗪-1-正离子-4(1H)-醇酸 | 14384-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧氮鎓化合物
• 中文名称: 2,2,3,3,5,6-六甲基-1-羰基-2,3-二氢吡嗪-1-正离子-4(1H)-醇酸
• 英文名称: 2,3-Dihydro-2,2,3,3,5,6-hexamethylpyrazine-1,4-dioxide
• 英文别名: 2,2,3,3,5,6-Hexamethyl-2,3-dihydropyrazin-1,4-dioxid；2,2,3,3,5,6-hexamethyl-2,3-dihydro-pyrazine 1,4-dioxide；2,2,3,3,5,6-Hexamethyl-2,3-dihydro-pyrazin-1,4-dioxid；2,3-Dihydrohexamethylpyrazin-1,4-dioxid；2,2,3,3,5,6-Hexamethyl-4-oxidopyrazin-1-ium 1-oxide
• CAS: 14384-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: DTHCHTIMNLLDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,5,6-六甲基-1-羰基-2,3-二氢吡嗪-1-正离子-4(1H)-醇酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Gagnon Janet L., Walters Thomas R., Zajac Walter W. (Jr), Buzby John H., J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6712-6715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 2,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2,2,3,3,5,6-六甲基-1-羰基-2,3-二氢吡嗪-1-正离子-4(1H)-醇酸
  参考文献：
  名称：

  关于单环α-二硝酮的反应性

  摘要：

  合成了一些单环α-二硝酮，并研究了它们与异氰酸酯反应时的反应性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130210

文献信息

• Nitrones. Part VII. The photochemistry and cycloaddition of a monocyclic α-dinitrone
  作者：M. Lamchen、T. W. Mittag

  DOI：10.1039/j39680001917

  日期：——

  The photochemical isomerisation of the α-dinitrone, hexamethyl-2,3-dihydropyrazine 1,4-dioxide into a nitrone-oxaziridine 2,2,3,3,5,6-hexamethyl-1,4-diaza-7-oxabicyclo[4,1,0]hept-4-ene 4-oxide and a mixture of dioxaziridines is described. Cycloaddition of the nitrone-oxaziridine with acrylonitrile, and the structure of the adducts, are discussed. The i.r. spectra are used in the structural assignments

  α-地龙酮，1,4-二甲基六甲基-2,3-二氢吡嗪的光化学异构化为硝酮-恶唑烷2,2,3,3,5,6-六甲基-1,4-二氮杂-7-恶双环[描述了4,1,0]庚-4-烯4-氧化物和二恶唑烷的混合物。讨论了氮杂-恶唑烷与丙烯腈的环加成反应以及加合物的结构。红外光谱用于结构分配。该环加成反应表明原始的单环α-地尼酮对环加成反应的惰性不是由于吡嗪环，而是更可能是由于硝酮官能团的结合。
• Interesting products derived from the reactions of 2,3-diamino-2,3-dimethylbutane
  作者：Janet L. Gagnon、Thomas R. Walters、Walter W. Zajac、John H. Buzby

  DOI：10.1021/jo00076a034

  日期：1993.11

  The diimine, N,N'-dibenzylidene-2,3-diamino-2,3-dimethylbutane (10), was successfully synthesized from 2,3-diamino-2,3-dimethylbutane (3) by reaction with excess benzaldehyde. The reaction of diimine 10 with permanganate/PTC at pH = 4.1 did not give the corresponding dinitrone 11 but unexpectedly gave 3-benzoyl-4,4,5,5-tetramethyl-2-phenylimidazoline (13) in 45% yield. The imidazoline 13 was independently prepared by benzoylation of 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenylimidazoline (9) which had been synthesized from diamine 3 and methyl benzimidate. The cyclic alpha-dinitrone, 2,3-dihydro-2,2,3,3,5,6-hexamethylpyrazine 1,4-dioxide (4), synthesized from N,N'-dihydroxy-2,3-diamino-2,3-dimethylbutane (2) and 2,3-butanedione, underwent ozonolysis to yield the corresponding vicinal dinitro compound, 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane (1), quantitatively.
• Zur Reaktivität monocyclischer α-Dinitrone
  作者：Jürgen Schmidt、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19803130210

  日期：——

  Einige monocyclische α‐Dinitrone werden synthetisiert und ihre Reaktivität bei der Umsetzung mit Isocyanaten untersucht.

  合成了一些单环α-二硝酮，并研究了它们与异氰酸酯反应时的反应性。
• Gagnon Janet L., Walters Thomas R., Zajac Walter W. (Jr), Buzby John H., J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6712-6715
  作者：Gagnon Janet L., Walters Thomas R., Zajac Walter W. (Jr), Buzby John H.

  DOI：——

  日期：——