N,N-二氧化吡嗪 | 2423-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧氮鎓化合物
• 中文名称: N,N-二氧化吡嗪
• 中文别名: N,N'-二氧化吡嗪
• 英文名称: Pyrazin-N.N'-dioxyd
• 英文别名: pyrazine 1,4-dioxide；PZDO；4-oxidopyrazin-1-ium 1-oxide
• CAS: 2423-84-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00051738
• 分子量: 112.088
• InChiKey: SXTKIFFXFIDYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310°C (dec.)
• 沸点：
  589.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二氧化吡嗪 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2,6-二氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N,N-二氧化吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氧杂哒嗪的合成

  摘要：

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02310

文献信息

• Molecular recognition of pyrazine <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide using aryl extended calix[4]pyrroles
  作者：Chenxing Guo、Hu Wang、Vincent M. Lynch、Xiaofan Ji、Zachariah A. Page、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/d0sc01496f

  日期：——

  substituted C4P (receptor 4) and an α,α,α,α-tetraaryl substituted C4P (receptor 5). Single crystal structural analyses of the 2 : 1 host–guest complexes between receptors 1–3 and PZDO revealed that the C4P subunits exist in an unusual partial cone conformation and that the PZDO guest is held within electron-rich cavities formed by the lower rims of the individual C4P macrocycle. In contrast, receptor 5 was seen

  基于杯 [4] 吡咯 (C4P) 的系统已被广泛用作阴离子和离子对的结合剂。然而，它们作为中性物种的分子容器的能力仍未得到充分探索。我们在这里报告了吡嗪N , N '-二氧化物 ( PZDO )的分子识别，使用一系列芳基延伸的 C4P，包括三个 α,α-二芳基取代的 C4P（受体1-3），一个 α,β-二芳基取代的 C4P（受体4 )和α,α,α,α-四芳基取代的C4P(受体5 )。受体1-3和PZDO之间 2:1 主客体复合物的单晶结构分析揭示了 C4P 亚基以不寻常的部分锥体构象存在，并且PZDO客体保持在由单个 C4P 大环的下边缘形成的富含电子的空腔内。相比之下，受体5被认为在固态采用锥形构象，允许一个PZDO分子容纳在上边缘腔内。在固态中也可以看到客体定向自组装的证据。CD 3 CN/CD 3 OD 溶液中C4P– PZDO相互作用的证据来自1H NMR光谱滴定。构建了通过密度泛
• OXIDATION METHODS FOR AROMATIC DIAZINES: SUBSTITUTED PYRAZINE-N-OXIDES, PYRAZINE-N,N'-DIOXIDES, AND 2,2':6',2"-TERPYRIDINE-1,1"-DIOXIDE
  作者：Scott E. McKay、Joseph A. Sooter、Satish G. Bodige、Silas C. Blackstock

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.307

  日期：2001.1

  necessary to perform oxidations of the pyridine and pyrazine moieties. Generally, it was found that direct oxidation with OXONE® gave efficient preparation of pyrazine dioxides. Oxidation with dimethyldioxirane was used to preclude problems associated with the isolation of particularly hydrophilic pyrazine and pyrazine-/V-oxides. In this work we describe the convenient and efficient synthesis of oxygenated

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表
• Transition metal complexes of diazine N-oxides
  作者：Carl J. Popp、Gregory D. Garlough

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80491-5

  日期：1981.1

  Metal complexes of pyrazine 1,4 dioxide, pyridazine N-oxide and 4,6-dimethylpyrimidine N-oxide with 3d transition metal perchlorates were synthesized. Transition metal chloride complexes of 4,6-dimethylpyrimidine N-oxide were also synthesized. The new complexes were characterized by elemental analysis, IR spectra, molar electrolytic conductance measurements, magnetic susceptibility measurements and

  3 d的吡嗪1,4二氧化物，哒嗪N-氧化物和4,6-二甲基嘧啶N-氧化物的金属配合物合成了过渡金属高氯酸盐。还合成了4，6-二甲基嘧啶N-氧化物的过渡金属氯化物配合物。通过元素分析，红外光谱，摩尔电导率测量，磁化率测量和电子光谱对新配合物进行了表征。化学计量学表明6-配位的配合物，除了铜和氯化物配合物是4-配位的。电导率测量表明，高氯酸根阴离子是不配位的，氯离子络合物含有配位的氯离子。发现在所有情况下，络合物均通过氧气配位。电子光谱用于计算配合物的10 Dq值。所发现的配体场强等于对取代的吡啶N-氧化物配合物测定的场强。pķ一个N-氧化物的值已经通过比较确定Δν NO液体和的Δν OH苯酚-配体复合物，以σ PyNO值吡啶N-氧化物。
• Cocrystals and Salts of Tetrazole-Based Energetic Materials
  作者：Janaka C. Gamekkanda、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01620

  日期：2020.4.1

  Many energetic materials are unsuitable for practical purposes due to unacceptable sensitivity toward heat, impact, shock, or friction. In addition, chemical reactivity can also be of concern from the point of view of storage and shelf life. In order to develop new solid forms of energetic materials, several tetrazole-based energetic materials with suboptimal thermal and impact sensitivities were subjected

  由于对热，冲击，冲击或摩擦的不可接受的敏感性，许多高能材料不适合用于实际目的。另外，从储存和保质期的角度来看，化学反应性也可能是令人关注的。为了开发新的固体形式的高能材料，对几种具有次优的热和冲击敏感性的四唑基高能材料进行了共结晶实验，以提高其性能。用几种基于氮和氧的受体获得目标的共晶体和盐。引入共成型器可显着提高冲击敏感性和热不稳定性。特别是，共结晶5-（nitrimino）-1 H-四唑：吡嗪-N，N′-二氧化物（D1：A6）将分解温度提高了59°C，发现其撞击敏感性比母炸药低约四倍。
• Crystal Engineering of Energetic Materials: Co-crystals of Ethylenedinitramine (EDNA) with Modified Performance and Improved Chemical Stability
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1002/chem.201501721

  日期：2015.7.27

  were crystallographically characterized and all showed evidence of hydrogen bonds to the intended protons. Calculated detonation properties and experimental thermal and impact data for the co‐crystals were obtained and compared with those of pure EDNA. The co‐crystal of EDNA and 1,2‐bis(4‐pyridyl)ethylene was recognized as a more thermally stable alternative to EDNA while the co‐crystal of EDNA and

  在高能材料领域，共结晶正在作为一种新技术出现，用于改变或增强现有高能物质的性能。乙二胺（EDNA）是一种已知的高能材料，部分由于其两个高度酸性的质子引起的化学不稳定性而需要引起注意。为了稳定EDNA，采用了针对酸性质子的共结晶方法，该方法使用了一系列带有适当氢键受体的共结晶剂。共进行了15次尝试共结晶，获得了8个成功的结果，其中有6个在晶体学上得到了表征，并且所有结果均显示了与预期质子存在氢键的迹象。获得了共晶的爆轰性能，实验热和冲击数据，并将其与纯EDNA进行了比较。与EDNA相比，N，N'-二氧化物显示出相当的爆炸强度（并且化学稳定性大大提高）。发现共结晶EDNA：4,4'-联吡啶和EDNA：吡嗪N，N'-二氧化物的冲击敏感度比EDNA低约50％，所有这些都说明了如何利用共结晶成功修饰特定的含能材料的各个方面。

表征谱图