(Z)-7-((1R,2R,5R)-2-Hydroxy-5-phenylsulfanyl-cyclopent-3-enyl)-hept-5-enoic acid | 78729-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-7-((1R,2R,5R)-2-Hydroxy-5-phenylsulfanyl-cyclopent-3-enyl)-hept-5-enoic acid
• CAS: 78729-75-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: UYJQQRIPZJLTQC-POKXUTRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((1R,2R,5R)-2-Hydroxy-5-phenylsulfanyl-cyclopent-3-enyl)-hept-5-enoic acid 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以272 mg的产率得到12β-phenylthio-12-octanorprostaglandin A2
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729
• 作为产物：
  描述：

  5-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentanoate 、 exo-6-phenylthio-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 生成 (Z)-7-((1R,2R,5R)-2-Hydroxy-5-phenylsulfanyl-cyclopent-3-enyl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  影响涉及有机铜试剂和烯丙基丙烯酸酯的反应区域选择性的因素：一些苯基硫代前列腺素的合成

  摘要：

  内酯（4）在标准条件下与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要得到分别来自S N '反过程的产物（8）和（12）在相同条件下内酯（15 ）通过S N 2模式与铜酸盐试剂（5）和（6）反应，主要分别得到酸（23）和（19）作为主要产物。将化合物（15），（19）和（23）转化为相应的前列腺素A 2类似物（18），（22）和（26）。

  DOI：

  10.1039/p19810001729