ethyl 2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 54023-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 54023-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: RFSHDLIWGGFJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以42%的产率得到1-Methyl-3-phenyl-2,6,7,8-tetraoxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of cyclic vinyl ethers. Formation of anomalous alkoxy ozonides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-acetyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 C₅₁H₄₂OP₂Se₂⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84 %的产率得到ethyl 2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cloke-Wilson 重排的硫族键合催化

  摘要：

  通常，强路易斯酸、布朗斯台德酸和路易斯碱会促进 Cloke-Wilson 重排。在此，建立了 Cloke-Wilson 重排的硫属键合催化方法，提供中等至良好产率的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203822

文献信息

• Evidence of Cu ^I /Cu ^II Redox Process by X‐ray Absorption and EPR Spectroscopy: Direct Synthesis of Dihydrofurans from β‐Ketocarbonyl Derivatives and Olefins
  作者：Hong Yi、Zhixiong Liao、Guanghui Zhang、Guoting Zhang、Chao Fan、Xu Zhang、Emilio E. Bunel、Chih‐Wen Pao、Jyh‐Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503822

  日期：2015.12.21

  oxidative coupling reactions. A mechanistic study on the CuI/CuII redox process, by X‐ray absorption (XAS) and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies, has elucidated the reduction mechanism of CuII to CuI by 1,3‐diketone and detailed investigation revealed that the halide ion is important for the reduction process. The oxidative nature of the thereby‐formed CuI has also been studied by XAS

  在铜催化的氧化偶联反应领域，Cu I / Cu II和Cu I / Cu III催化循环受到了激烈的争论。通过X射线吸收（XAS）和电子顺磁共振（EPR）光谱学对Cu I / Cu II氧化还原过程的机理研究，通过1,3-二酮阐明了Cu II还原为Cu I的机理并进行了详细研究揭示卤离子对于还原过程很重要。由此形成的Cu I的氧化性质XAS和EPR光谱学也进行了研究。该机理信息适用于铜催化的β-酮羰基衍生物氧化为二氢呋喃的环化反应。该协议为从容易获得的1,3-二羰基和烯烃制备高度取代的二氢呋喃环提供了理想的途径。
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• Formation of 1,2-dioxacyclohexanes by the reaction of alkenes with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or with β-ketocarbonyl compounds in the presence of manganese(III) acetate
  作者：Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、Hiroshi Nishino、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97067-9

  日期：1990.1

  1-octene, 1-nonene, cyclohexene and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-hydroxy-3-methyl- 1,2-dioxacyclohexanes in 8–92 % yields. The reactions of 1,1-disubstituted ethenes with ethyl 3-oxobutanoate or acetoacetanilide in the presence of manganese(III) acetate also give cording 1,2-dioxacyclohexanes in good to moderate yields.

  1,1-二取代的乙烯，苯乙烯，1-辛烯，1-壬烯，环己烯和环辛烯与三（2,4-戊二酮基）锰（III）在乙酸中于室温反应生成4-乙酰基-3-羟基-3-甲基-1,2-二氧杂环己烷的产率为8–92％。在乙酸锰（III）存在下，1，1-二取代的乙烯与3-氧代丁酸乙酯或乙酰乙酰苯胺的反应也以良好至中等的产率得到了1，2-二氧杂环己烷。
• Manganese-(<scp>II</scp>) and (<scp>III</scp>)-mediated free-radical cyclisation of alkenes, β-keto esters and molecular oxygen
  作者：Takashi Yamada、Yoko Iwahara、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1039/p19930000609

  日期：——

  a mixture of manganese(II) and manganese(III) acetates, and molecular oxygen yielded substituted 1, 2-dioxan-3-ols 3 in 14–95% yields. Cobalt(III) acetate, potassium permanganate, lead(IV) acetate, copper(II) acetate, chromium(VI) trioxide, thallium(III) acetate, ammonium cerium(IV) nitrate and iron(III) perchlorate were also used in place of manganese(III) acetate. Effects on the product yields of

  在乙酸锰（II）和乙酸锰（III）的混合物的存在下，取代的乙烯与β-酮酸酯的反应，以及分子氧以14-95％的产率生成了取代的1，2-二恶烷-3-醇3。也就地使用了乙酸钴（III），高锰酸钾，乙酸铅（IV），乙酸铜（II），三氧化铬（VI），乙酸th（III），硝酸铈铈（IV）和高氯酸铁（III）锰（III）醋酸盐。已经研究了对烯烃和β-酮酸酯中取代基的产物收率的影响，并讨论了反应机理。