diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 335591-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 335591-69-0
• 化学式: C₅₅H₈₄O₁₇
• 分子量: 1017.26
• InChiKey: MZWVNKSGEGJHDP-ZCUJQXEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  207.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-acetyl-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the saponin, polyphyllin D

  摘要：

  Polyphyllin D, namely diosgenyl alpha -L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(alpha -L-arabinofuranosyl)-(1->4)]-beta -D-glucopyranoside, was synthesized from diosgenyl-beta -D-glucopyranoside in four steps and in 30% overall yield, taking advantage of regioselective pivaloylation and alpha -L-rhamnopyranosylation reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00014-3
• 作为产物：
  描述：

  地索苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diosgenyl 2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the saponin, polyphyllin D

  摘要：

  Polyphyllin D, namely diosgenyl alpha -L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[(alpha -L-arabinofuranosyl)-(1->4)]-beta -D-glucopyranoside, was synthesized from diosgenyl-beta -D-glucopyranoside in four steps and in 30% overall yield, taking advantage of regioselective pivaloylation and alpha -L-rhamnopyranosylation reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00014-3