3,5-Dimethyl-pyrazin-1-oxid | 31396-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-pyrazin-1-oxid
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 31396-38-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: MPXYXHIHSQORJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  297.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-pyrazin-1-oxid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以43%的产率得到2-氯-3,5-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡嗪 在 monooxygenase PmlABCDEF 作用下， 生成 3,5-Dimethyl-pyrazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 的多功能性：用于过多氧化反应的单一生物催化剂

  摘要：

  在本文中，我们讨论了非血红素二铁单加氧酶 PmlABCDEF 及其突变体在各种不同氧化反应中的应用。带有 PmlABCDEF 单加氧酶及其变体的恶臭假单胞菌KT2440的全细胞被证明是用于环羟基化、杂原子氧化和 C C 键功能化的多功能生物催化剂。N-杂芳族化合物如吡啶、吡嗪和嘧啶被转化为相应的N-氧化物在高底物负载下，在一些情况下，具有良好的区域选择性。芳族硫醚转化为亚砜作为反应的主要产物。吲哚的生物氧化导致靛蓝色素的形成，即靛蓝衍生物。用含有双键的取代基（如苯乙烯和烯丙基醚）的芳族化合物转化产生环氧化物衍生物（环氧乙烷）。制备高价值的化合物，包括苄基缩水甘油醚和苯基缩水甘油醚，对映体明显过量——分别为 93% 和 77%。酚类化合物经过邻位-定向芳环羟基化反应，产生儿茶酚衍生物，例如 3-甲基儿茶酚、3-乙基儿茶酚和 3-氯儿茶酚。总体而言，我们证明了 (1) PmlABCDEF 单加

  DOI：

  10.1039/d2cy01167k

文献信息

• A Biocatalytic Synthesis of Heteroaromatic <i>N</i>‐Oxides by Whole Cells of <i>Escherichia coli</i> Expressing the Multicomponent, Soluble Di‐Iron Monooxygenase (SDIMO) PmlABCDEF
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Daiva Tauraitė、Jonita Stankevičiūtė、Jonas Šarlauskas、Narimantas Čėnas、Rolandas Meškys

  DOI：10.1002/adsc.201801491

  日期：——

  without any side oxidation products. This whole‐cell biocatalyst showed a high activity towards pyridines, pyrazines, and pyrimidines. It was also capable of oxidizing bulky N‐heterocycles with two or even three aromatic rings. Being entirely biocatalytic, our approach provides an environmentally friendly and mild method for the production of aromatic N‐oxides avoiding the use of strong oxidants, organometallic

  芳香族N-氧化物（ArN-OX）是理想的生物活性化合物，具有在制药和农业行业中应用的潜力。由于生物催化在有机合成中产生了巨大影响，因此仍然缺乏有效，方便的基于酶的技术来生产芳香族N-氧化物。在这项研究中，在大肠杆菌中过表达的重组可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF被证明可产生多种芳香族N-氧化物。在98个经过测试的N杂环中，有70个被转换为相应的N个-没有任何侧氧化产物的氧化物。这种全细胞生物催化剂对吡啶，吡嗪和嘧啶具有很高的活性。它也能够氧化带有两个甚至三个芳香环的庞大的N杂环。我们的方法完全是生物催化的，为生产芳香族N-氧化物提供了一种环境友好且温和的方法，避免了使用强氧化剂，有机金属催化剂，不良溶剂或其他对环境不利的试剂。
• Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320
  作者：Ohta, Akihiro、Imazeki, Akiko、Itoigawa, Yohko、Yamada, Hiroko、Suga, Chieko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.2.14, page 159 - 162
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazines. I. Pyrazine-N-oxides. Preparation and Spectral Characteristics¹
  作者：Bernard Klein、Judith Berkowitz

  DOI：10.1021/ja01528a035

  日期：1959.10
• Silver complexes containing pyrazine N-oxides as ligands
  作者：P.J. Huffman、J.E. House

  DOI：10.1016/0022-1902(74)80485-9

  日期：1974.11