6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetrahydro-pentacene | 861013-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetrahydro-pentacene
• 英文别名: 6,13-Diphenyl-5,7,12,14-tetrahydro-pentacen
• CAS: 861013-76-5
• 化学式: C₃₄H₂₆
• 分子量: 434.58
• InChiKey: OPVOXCFJUYOKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-diphenyl-5,14-dihydropentacene 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetrahydro-pentacene
  参考文献：
  名称：

  Action of Grignard Reagents on Certain Pentacenequinones, 6,13-Diphenylpentacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a005

文献信息

• Hydrogen-protected acenes
  作者：Andreas J. Athans、Jonathan B. Briggs、Wenling Jia、Glen P. Miller

  DOI：10.1039/b700956a

  日期：——

  The first systematic study concerning the hydrogenation of acenes and acenequinones is presented. Phenyl substituted acenes and acenequinones are hydrogenated in excellent yield and with complete regioselectivity using HI–AcOH. The resulting H-protected acenes bear alternating aromatic and non-aromatic rings and are stable, soluble molecules that may be stored indefinitely and then deprotected to afford the parent acenes. In this manner, H-protected acenes have been utilized in the syntheses of several [60]fullerene-acene adducts. Buckminsterfullerene also hydrogenates in HI–AcOH yielding C3v symmetric C60H18.

  这是首次对烯和烯醌的氢化进行系统研究。使用 HI-AcOH 对苯基取代的烯和烯醌进行氢化，产量极高且具有完全的区域选择性。生成的受 H 保护的烯具有交替的芳香环和非芳香环，是稳定的可溶性分子，可无限期储存，然后进行脱保护以得到母烯。通过这种方式，受 H 保护的烯已被用于合成多种 [60] 富勒烯-烯加合物。Buckminsterfullerene 也会在 HI-AcOH 中发生氢化反应，生成 C3v 对称的 C60H18。