19-nor-ergostatrien-(B)-ol-(3β) | 15019-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-ergostatrien-(B)-ol-(3β)
• 英文别名: 3β-Hydroxy-13-methyl-17β-((1R:4S)-1.4.5-trimethyl-hexyl)-gonatrien-(5.7.9)；(13R)-3c-Hydroxy-13r-methyl-17c-((1R:4S)-1.4.5-trimethyl-hexyl)-(14tH)-2.3.4.11.12.13.14.15.16.17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Dihydroneoergosterol；(3S,13R,14R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-13-methyl-1,2,3,4,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 15019-42-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: FYGDBMTUASHJML-WSKWOCNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  494.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-nor-ergostatrien-(B)-ol-(3β) 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Methoxy-19-nor-Δ^3.5.7.9,10-ergostatetraen
  参考文献：
  名称：

  类固醇研究。第LXXVII部分。22,23-二氢麦角甾醇（3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene）的衍生物

  摘要：

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670001238
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,17beta)-17-[(2R,3E,5R)-5,6-二甲基-3-庚烯-2-基]雌甾-5(10),6,8-三烯-3-醇 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 19-nor-ergostatrien-(B)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  类固醇研究。第LXXVII部分。22,23-二氢麦角甾醇（3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene）的衍生物

  摘要：

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670001238

文献信息

• 19-Norsteroids of Unnatural Configuration from Ergosterol
  作者：Ahmed H. Eimasry、Ole Gisvold

  DOI：10.1002/jps.2600590403

  日期：1970.4

  of unnatural configuration from ergosterol has been described. This method led to the preparation of 5α,8α,9α,10α-19-norpregnan-3,20-dione which possesses unnatural configuration at positions 8 and 10. The following reaction sequence was utilized to prepare this steroid. Ergosterol was photo-oxidized to give bisergostatrienol that was pyrolyzed to yield neoergosterol whose side chain was cleaved by

  已经描述了一种由麦角固醇制备具有非天然构型的19-降冰片甾体的新方法。该方法导致制备在位置8和10具有非天然构型的5α，8α，9α，10α-19-去甲泼尼松-3，20-二酮。利用以下反应序列制备该类固醇。麦角固醇被光氧化以得到比麦角固醇，其被热解以产生新麦角固醇，其新的侧链通过臭氧分解被裂解，从而产生3β-羟基-19-norpregna-5,7,9（10）-20α-醛。第一次以结晶状态获得的醛通过3β-羟基-20-吗啉代-亚甲基-19-norpregna-5,7,9（10）-三烯衍生物的臭氧分解而降解，得到3β-羟基- 19-norpregna-5,7,9（10）-triene-20-one。后者用Ru /碳还原为相应的二醇，并且其环B又用Rh /氧化铝作为催化剂在环己烷中成功氢化。用琼斯试剂将二醇氧化为二酮。尽管以前已经记录了上述某些转化，但该报告描述了大多数中间体的技术和收率上的显着改进。
• Phycomysterols and Other Sterols from the Fungus <i>Phycomyces blakesleeanus</i>
  作者：Alejandro F. Barrero、J. Enrique Oltra、Juan A. Poyatos、David Jiménez、Eulalia Oliver

  DOI：10.1021/np980199h

  日期：1998.12.1

  In the search for novel bioactive products from filamentous fungi, sterols and triterpenoids found in Phycomyces blakesleeanus were analyzed using semipreparative HPLC, CC-MS, and NMR techniques. Structures proposed for the three new compounds identified, phycomysterol A (1), phycomysterol B (2), and neoergosterol (3), were confirmed by chemical synthesis. Phycomysterols possess a new natural 19-norergostane skeleton with an aromatic B ring. Phycomysterol A showed anti-HIV activity.
• Windaus; Langer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 105,113
  作者：Windaus、Langer

  DOI：——

  日期：——
• 101. Hydrocarbons from neoergosterol
  作者：G. A. D. Haslewood、E. Roe

  DOI：10.1039/jr9350000465

  日期：——
• Windaus; Roosen-Runge, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 321,324
  作者：Windaus、Roosen-Runge

  DOI：——

  日期：——