19-Norergosta-5,7,9(10)-trien | 15165-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Norergosta-5,7,9(10)-trien
• 英文别名: 19-Nor-Δ^5,7,9,10-ergostatrien；19-nor-ergostatriene-(5.7.9)；19-Nor-ergostatrien-(5.7.9)；Neoergostatriene；(13R,14R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-13-methyl-1,2,3,4,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 15165-45-4
• 化学式: C₂₇H₄₂
• 分子量: 366.63
• InChiKey: VLVSPITURLTIAR-LBANBBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-Nor-Δ5,7,9,10-ergostatrien-3-on 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 19-Norergosta-5,7,9(10)-trien
  参考文献：
  名称：

  类固醇研究。第LXXVII部分。22,23-二氢麦角甾醇（3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene）的衍生物

  摘要：

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39670001238

文献信息

• 19-Norsteroids of Unnatural Configuration from Ergosterol
  作者：Ahmed H. Eimasry、Ole Gisvold

  DOI：10.1002/jps.2600590403

  日期：1970.4

  of unnatural configuration from ergosterol has been described. This method led to the preparation of 5α,8α,9α,10α-19-norpregnan-3,20-dione which possesses unnatural configuration at positions 8 and 10. The following reaction sequence was utilized to prepare this steroid. Ergosterol was photo-oxidized to give bisergostatrienol that was pyrolyzed to yield neoergosterol whose side chain was cleaved by

  已经描述了一种由麦角固醇制备具有非天然构型的19-降冰片甾体的新方法。该方法导致制备在位置8和10具有非天然构型的5α，8α，9α，10α-19-去甲泼尼松-3，20-二酮。利用以下反应序列制备该类固醇。麦角固醇被光氧化以得到比麦角固醇，其被热解以产生新麦角固醇，其新的侧链通过臭氧分解被裂解，从而产生3β-羟基-19-norpregna-5,7,9（10）-20α-醛。第一次以结晶状态获得的醛通过3β-羟基-20-吗啉代-亚甲基-19-norpregna-5,7,9（10）-三烯衍生物的臭氧分解而降解，得到3β-羟基- 19-norpregna-5,7,9（10）-triene-20-one。后者用Ru /碳还原为相应的二醇，并且其环B又用Rh /氧化铝作为催化剂在环己烷中成功氢化。用琼斯试剂将二醇氧化为二酮。尽管以前已经记录了上述某些转化，但该报告描述了大多数中间体的技术和收率上的显着改进。
• 101. Hydrocarbons from neoergosterol
  作者：G. A. D. Haslewood、E. Roe

  DOI：10.1039/jr9350000465

  日期：——
• Sterols. CXXXV. Sapogenins. LVI. Sarsasapogenoic Acid
  作者：Russell E. Marker、Anthony C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01255a507

  日期：1942.3
• Bonstedt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 185, p. 165,167
  作者：Bonstedt

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Steroid group. Part LXXVII. Derivatives of 22,23-di-hydroneoergosterol (3β-hydroxy-19-norergosta-5,7,9-triene)
  作者：E. L. McGinnis、G. D. Meakins、D. J. Morris

  DOI：10.1039/j39670001238

  日期：——

  23-dihydroneoergosterol gives a 3-ketone and a 3,4-seco-diacid. The ketone's properties are those expected of a substituted β-tetralone: for example, bromination leads to a naphthol system. The 3β-hydroxyl group of dihydroneoergosterol is easily removed by hydrogenolysis. Oxidation of dihydroneoergosteryl acetate affords an 11-keto-derivative.

  小心地氧化22,23-二氢麦角甾醇会生成3-酮和3,4-癸二酸。酮的性质是取代的β-四氢萘酮所期望的性质：例如，溴化可生成萘酚系统。二氢麦角固醇的3β-羟基很容易通过氢解作用除去。乙酸二氢麦角甾醇酯的氧化得到11-酮衍生物。