12-oxotetradecano-14-lactone | 111880-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-oxotetradecano-14-lactone
• 英文别名: oxacyclopentadecane-2,13-dione
• CAS: 111880-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: QLSYXWGLWSUYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxotetradecano-14-lactone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到1-氧杂环十五烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成von Tetradecano-14-lact durch Ringerweiterung

  摘要：

  扩环法合成十四烷基内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780214
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)cyclododecan-1-one 在 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 cerium triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到12-oxotetradecano-14-lactone
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720