4'-{4-[(trifluoromethyl)sulfono]phenyl}-2,2':6',2''-terpyridine | 1202645-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-{4-[(trifluoromethyl)sulfono]phenyl}-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(p-trifluoromethylsulfonylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-{4-[(trifluoromethyl)sulfono]phenyl}-2,2':6',2"-terpyridine
• CAS: 1202645-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₄F₃N₃O₃S
• 分子量: 457.433
• InChiKey: BSMYNBREYALMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷)乙硫醇 、 4'-{4-[(trifluoromethyl)sulfono]phenyl}-2,2':6',2''-terpyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到4'-(4-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]thio}phenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 2-（三甲基甲硅烷基）乙基或乙酰基保护的三联吡啶硫醇获得钌 (II) 配合物的有效合成方法

  摘要：

  合成了一系列具有保护基团的硫醇官能化三联吡啶 (tpy)，如乙酰基 (Ac)、2-(三甲基甲硅烷基)乙基 (TMSE) 和叔丁基 (tBu)，以及相应的钌 (II) 配合物。高产量。通过使用 AgClO4/乙酰氯或 TBAF/乙酰氯，可以很容易地将 TMSE 保护的硫醇官能化 RuII(tpy) 配合物转化为相应的带有乙酰基的钌 (II) 配合物。基于这种在温和条件下方便的合成方法，成功地获得了钌(II)配合物[(AcSCH2C6H4tpy)(PPh3)2Ru(C≡CC6H4C≡CC6H5)](ClO4){[12](ClO4)}与乙酰硫基-tpy通过三步合成程序。以4'-{4-[(乙酰硫基)甲基]苯基}-2,2':6',2"-三联吡啶为螯合配体，制备了双核双氰胺连接的钌配合物，表征了，并固定在金电极表面以形成自组装单层（SAM）。这些化合物通过质谱、IR、1H NMR 和 13C NMR 或

  DOI：

  10.1002/ejic.201001249
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4'-(4-羟基苯基)-2,2':6',2"-三联吡啶 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到4'-{4-[(trifluoromethyl)sulfono]phenyl}-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Acid/base sensitive platinum terpyridyl complex: Switching between metal-to-ligand charge transfer (MLCT), ligand-to-ligand charge transfer (LLCT), and intraligand charge transfer (ILCT) states

  摘要：

  A platinum(II) 2,2':6 '',2 ''-terpyridyl complex (2) with a hydroxylphenyl substituent on the terpyridyl ligand and a dimethylamino substituent on the phenylacetylide ligand was synthesized and characterized. Complex 2 exhibits a metal-to-ligand charge transfer ((MLCT)-M-1) absorption band at ca. 410 nm and a ligand-to-ligand charge transfer ((LLCT)-L-1) band at ca. 536 nm. It exhibits dual emission at ca. 450 nm and ca. 560 nm at room temperature when excited at 334 nm, which originates from the (1)pi,pi* state and the (MLCT)-M-3/(3)pi,pi* state, respectively. Dramatic color change was observed for 2 with addition of acid and base. Its emission at 560 nm was enhanced in acidic solution and quenched in basic solution. The changes in absorption and emission could be attributed to the variation of the nature of the lowest excited state from LLCT to MLCT in acidic solution and to LLCT/ILCT at basic solution. The drastic color and emission intensity changes in acidic and basic solutions suggest that 2 could potentially be a colorimetric and luminescent acid/base sensor. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.015