5-Isopropyl-2-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one | 1092293-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Isopropyl-2-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1092293-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD10691696
• 分子量: 216.283
• InChiKey: YTBSRBMZFXEHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyl-2-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  含氟硫酸盐的吡唑杂环作为选择性 BuChE 抑制剂：治疗阿尔茨海默病的构效关系和生物学评价

  摘要：

  摘要 新型支架有望治疗阿尔茨海默病，发现 pyrazole-5-fluorosulfate 作为选择性 BuChE 抑制剂。对化合物K1-K26的 ChE 抑制活性进行了测定，其中，化合物K3显示出有效的 BuChE 和h BuChE 抑制作用（IC 50 = 0.79 μM 和 6.59 μM）。SAR分析表明吡唑环的1-、3-、4-取代基和5-氟硫酸盐影响BuChE抑制活性。分子对接表明，氟硫酸盐通过π-硫相互作用增加了h BuChE的结合亲和力。化合物K3是一种可逆的、混合的、非竞争性的 BuChE 抑制剂（K i= 0.77 μM）并显示出显着的神经保护作用、安全的毒理学特征和 BBB 渗透。体内行为研究表明，K3治疗改善了 A β 1 - 42诱导的认知障碍，并显着阻止了 A β 1 - 42毒性的影响。因此，选择性 BuChE 抑制剂K3具有作为 AD 治疗剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2103553
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 异丁酰醋酸甲酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Isopropyl-2-(4-methylphenyl)-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4,5-吡唑二酮与 5-氨基异恶唑的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应

  摘要：

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。

  DOI：

  10.1039/d4ob00322e

文献信息

• SO₂F₂ mediated transformation of pyrazolones into pyrazolyl fluorosulfates
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00903e

  日期：——

  The construction of a class of novel N-heterocyclic molecules containing both pyrazole and fluorosulfate functionalities was achieved through the reactions of pyrazolones with SO2F2 in good to excellent yields. The fluorosulfate moieties were utilized as versatile building blocks in the Suzuki coupling reaction and SuFEx click chemistry.

  通过吡唑啉酮与SO 2 F 2的反应，以良好至极好的收率，可以实现一类同时具有吡唑和氟硫酸盐官能团的新型N-杂环分子的构建。在Suzuki偶联反应和SuFEx click化学中，氟代硫酸盐部分被用作通用的结构单元。
• Multicomponent reactions of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde in environmentally benign solvent systems and their variations with more fundamental substrates
  作者：Jia-Neng Tan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/b924699a

  日期：——

  Many multicomponent reactions (MCRs) of 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and formaldehyde were developed in environmentally benign solvent systems. Styrenes, vinylferrocene and 2-phenylindoles could easily react, under solvent-free conditions or in glycerol solvent, with 1,3-disubstituted 5-pyrazolones and paraformaldehyde in the absence of any catalyst to afford a variety of complex skeletons in moderate

  1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 甲醛 是在环境友好的条件下开发的 溶剂系统。苯乙烯，乙烯基二茂铁 和2-苯基吲哚在无溶剂条件下或在 甘油 溶剂，带有1,3-二取代的5-吡唑啉酮和 多聚甲醛 在没有任何 催化剂以中等到极好的产量提供各种复杂的骨架。特别地，这些MCR被证明可与由苯肼和β-酮酯合成1，3-二取代的5-吡唑酮组合使用。甘油 或一个 羧酸官能化的离子液体[MIm-CO 2 H] BF 4。因此，苯肼，β-酮酯，甲醛苯乙烯或吲哚是第一次开发。所有这些MCR都是在环境友好的条件下进行的溶剂 这些系统不仅可以最大程度地减少废物的产生，还可以简化后处理程序。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed alkyne annulation through allylic isomerization: synthesis of spiro-cyclopentadiene pyrazolones
  作者：Sumi Changmai、Sabera Sultana、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d1cc02155a

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed activation of Csp2–H bond and double alkyne annulation which proceeds via allylic isomerization is reported for the first time. This reaction of antipyrines with alkynes provides an efficient synthetic route for the biologically important spiro-cyclopentadiene pyrazolones. In the presence of Lawesson's reagent, this Pd(II)-catalyzed annulation reaction affords another spiro-cyclopentadiene

  首次报道了Pd（II）催化的Csp 2 -H键活化和通过烯丙基异构化进行的双炔环化。安替比林与炔烃的反应为生物学上重要的螺环戊二烯吡唑啉酮提供了一条有效的合成途径。在Lawesson试剂的存在下，这种Pd（II）催化的环化反应提供了另一种螺环-环戊二烯吡唑啉酮，具有很好的荧光特性。
• Fluorosulfate-containing pyrazole heterocycles as selective BuChE inhibitors: structure-activity relationship and biological evaluation for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Huan-Huan Li、Chengyao Wu、Shi-Long Zhang、Jian-Guo Yang、Hua-Li Qin、Wenjian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2103553

  日期：2022.12.31

  Abstract Novel scaffolds are expected to treat Alzheimer’s disease, pyrazole-5-fluorosulfates were found as selective BuChE inhibitors. Compounds K1–K26 were assayed for ChE inhibitory activity, amongst them, compound K3 showed potent BuChE and hBuChE inhibition (IC50 = 0.79 μM and 6.59 μM). SAR analysis showed that 1-, 3-, 4-subtituent and 5-fluorosulfate of pyrazole ring affected BuChE inhibitory

  摘要 新型支架有望治疗阿尔茨海默病，发现 pyrazole-5-fluorosulfate 作为选择性 BuChE 抑制剂。对化合物K1-K26的 ChE 抑制活性进行了测定，其中，化合物K3显示出有效的 BuChE 和h BuChE 抑制作用（IC 50 = 0.79 μM 和 6.59 μM）。SAR分析表明吡唑环的1-、3-、4-取代基和5-氟硫酸盐影响BuChE抑制活性。分子对接表明，氟硫酸盐通过π-硫相互作用增加了h BuChE的结合亲和力。化合物K3是一种可逆的、混合的、非竞争性的 BuChE 抑制剂（K i= 0.77 μM）并显示出显着的神经保护作用、安全的毒理学特征和 BBB 渗透。体内行为研究表明，K3治疗改善了 A β 1 - 42诱导的认知障碍，并显着阻止了 A β 1 - 42毒性的影响。因此，选择性 BuChE 抑制剂K3具有作为 AD 治疗剂进一步开发的潜力。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。