1-Phenyl-1-(phenylthio)-1-pentene | 153215-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-(phenylthio)-1-pentene
• 英文别名: 1-Phenylpent-1-enylsulfanylbenzene
• CAS: 153215-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: XOXSODPREGQPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-phenylthio)benzyl]-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Phenyl-1-(phenylthio)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的简便合成

  摘要：

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740830

文献信息

• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• The Friedel-Crafts reaction of 1-(phenylthio)vinyl chlorides
  作者：Takeshi Takeda、Fumio Kanamori、Hideki Matsusita、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80222-r

  日期：1991.11

  1-Arylalkenyl sulfides were produced in good yields by treatment of 1-(phenylthio)vinyl chlorides with arenes in the presence of aluminum chloride or ethylaluminum dichloride. The stereoselectivity indicated that the reaction is kinetically controlled process.

  通过在氯化铝或二氯化乙基铝存在下用芳烃处理1-（苯硫基）氯乙烯，可以高收率生产1-芳基烯基硫化物。立体选择性表明该反应是动力学控制的过程。
• A Convenient Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Amir S. Afridi、Wojciech Kuzmierkiewicz

  DOI：10.1002/hlca.19910740830

  日期：1991.12.11

  tert-Alkyl sulfides, with an α-(1H-benzotriazol-1-yl) group 6 and 13, are readily prepared from N-[(aryl-thio)methyl]-1H-benzotriazoles 3 and N-(11), respectively, by reaction with BuLi and then with the appropriate electrophile. The tert-alkyl sulfides 6 and 13 are smoothly converted by BF3. OEt2 into vinyl sulfides 5, 7 or 12, respectively, in satisfactory yields.

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。