1-(F-hexyl)-1-octyne | 81665-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-(F-hexyl)-1-octyne
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorotetradec-7-yne
• CAS: 81665-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₁₃
• 分子量: 428.236
• InChiKey: DPLZGYBUIKDIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(F-hexyl)-1-octyne 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成艾伦烯简单合成氟化烯-炔

  摘要：

  小分子的氟化是调节反应性和生物活性的关键途径。1,3 烯-炔官能团是合成复杂产物的重要合成子，也是生物活性分子中的常见官能团。在这里，我们提出了一种从简单起始材料合成氟化烯炔的新途径。我们采用气相色谱-质谱分析来探测这种转化所需的连续消除，并观察丙二烯中间体。烯-炔产物的含氟量足以通过含氟萃取进行纯化。这种方法将允许轻松访问功能性氟烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610774
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-8-iodo-7-tetradecene 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-(F-hexyl)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成艾伦烯简单合成氟化烯-炔

  摘要：

  小分子的氟化是调节反应性和生物活性的关键途径。1,3 烯-炔官能团是合成复杂产物的重要合成子，也是生物活性分子中的常见官能团。在这里，我们提出了一种从简单起始材料合成氟化烯炔的新途径。我们采用气相色谱-质谱分析来探测这种转化所需的连续消除，并观察丙二烯中间体。烯-炔产物的含氟量足以通过含氟萃取进行纯化。这种方法将允许轻松访问功能性氟烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610774

文献信息

• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。
• Perfluoroalkylation of carbanions
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92458-x

  日期：1981.1
• Unexpected coupling reaction of (F-alkyl)iodides with 1-bromo-1-octyne: access to 1-(F-alkyl)-1-octynes
  作者：Véronique Sanchez、Jacques Greiner

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02998-t

  日期：1994.7

  (F-Alkyl)iodides react with 1-bromo-1-octyne in the presence of a radical initiator [alpha,alpha'-azobis(isobutyronitrile)] to give mainly coupling products, 1-(F-alkyl)-1-octynes.
• UMEMOTO, TERUO;KURIU, YURIKO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 51, 5197-5200
  作者：UMEMOTO, TERUO、KURIU, YURIKO

  DOI：——

  日期：——