2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1174895-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Tert-butylphenyl)phenyl]pyridine；2-[2-(4-tert-butylphenyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1174895-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: AZGFOWVXHZQOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55 %的产率得到6-(tert-butyl)dibenzo[f,h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡啶逐步C-H芳基化还原环化脱氢合成二苯并[f,h]喹啉

  摘要：

  介绍了一种通过逐步钌催化的 C-H 芳基化和钾介导的还原性环化脱氢从 2-苯基吡啶和芳基溴化物合成二苯并 [f, h] 喹啉及其衍生物的方法。一种二苯并[ f , h ] 喹啉衍生物被用作双齿配体来制备环金属化的钌络合物。通过单晶 X 射线结构分析表征了两种二苯并 [ f , h ] 喹啉化合物和钌络合物。

  DOI：

  10.1055/a-2069-4269
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)phenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到2-(4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫的镍催化砜分子内偶联

  摘要：

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展

  DOI：

  10.1002/adsc.201801733

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed ortho Arylation of 2-Phenylpyridines with Potassium Aryltrifluoroborates by C-H Functionalization
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Shiang-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1217014

  日期：2009.11

  4-dioxane at 120 ˚C for 24 hours. p-Benzoquinone is an important co-oxidant in the transmetalation-reductive elimination step. The kinetic isotope effect (k H/k D) for the C-H bond activation was determined to be 1.09. It indicates that the C-H bond cleavage does not occur in the rate-determining step. C-H functionalization - potassium trifluoroborate - palladium catalyst - arylations - pyridines

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of C−H Bonds by Aryl Acylperoxides
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Zhongyuan Zhou、Albert S.-C. Chan

  DOI：10.1021/ol900756g

  日期：2009.8.6

  bond was developed using aryl acylperoxides as inexpensive aryl sources. Substrates containing pyridyl, oxime, and oxazoline groups undergo effectively ortho-selective C−H arylation with excellent functional group tolerance. This arylation should begin by directing-group-assisted cyclopalladation, followed by the reaction of the palladacycle with aryl radicals generated in situ by thermal decomposition

  使用芳基酰基过氧化物作为廉价的芳基来源，开发了Pd（OAc）2催化的芳族CH键的脱羧芳基化反应方案。含有吡啶基，肟和恶唑啉基团的底物可进行有效的邻位选择性CH芳基化反应，并具有出色的官能团耐受性。这种芳基化反应应首先通过引导基团辅助的环钯反应，然后使Palladacycle与过氧化物热分解就地生成的芳基发生反应。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Coupling of Sulfones via the Extrusion of Sulfur Dioxide
  作者：Tian‐Yang Yu、Zhao‐Jing Zheng、Jing‐Hua Bai、Hong Fang、Hao Wei

  DOI：10.1002/adsc.201801733

  日期：2019.4.23

  We describe a method for intramolecular desulfonylative coupling using bis(cyclooctadiene)nickel as a catalyst. A broad range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic sulfones can be utilized as substrates in this process. This method provides an atom‐economical route to the synthesis of various biaryls and an efficient tool for the catalytic conversion of sulfonyl groups, representing a significant

  我们描述了一种使用双（环辛二烯）镍作为催化剂的分子内脱磺酰基偶联的方法。在该方法中，可以使用各种各样的芳族，杂芳族和脂族砜作为底物。该方法为各种联芳基的合成提供了一种原子经济的途径，也是磺酰基催化转化的有效工具，代表了有机合成的重大进展
• Synthesis of Dibenzo[f,h]quinolines by Stepwise C–H Arylation of 2-Phenylpyridine and Reductive Cyclodehydrogenation
  作者：Yu-Wu Zhong、Yan-Qin He、Zhong-Qiu Li

  DOI：10.1055/a-2069-4269

  日期：2023.9

  A synthetic approach to dibenzo[f,h]quinolines and their derivatives via stepwise ruthenium-catalyzed C–H arylation and potassium-mediated reductive cyclodehydrogenation from 2-phenylpyridine and aryl bromides, is presented. One dibenzo[f,h]quinoline derivative is used as a bidentate ligand to prepare a cyclometalated ruthenium complex. Two dibenzo[f,h]quinoline compounds and the ruthenium complex

  介绍了一种通过逐步钌催化的 C-H 芳基化和钾介导的还原性环化脱氢从 2-苯基吡啶和芳基溴化物合成二苯并 [f, h] 喹啉及其衍生物的方法。一种二苯并[ f , h ] 喹啉衍生物被用作双齿配体来制备环金属化的钌络合物。通过单晶 X 射线结构分析表征了两种二苯并 [ f , h ] 喹啉化合物和钌络合物。