3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide | 22101-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide；3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 22101-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QXPRHRRLTXHHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-(p-methoxyphenyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Deshpande; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1956, vol. 1, p. 15,16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 硫酸 、 氨 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Deshpande; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1956, vol. 1, p. 15,16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Superacidic Activation ofα,β-Unsaturated Amides and Their Electrophilic Reactions
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、Stéphane Walspurger、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200400313

  日期：2004.10

  The electrophilic reactivity of α,β-unsaturated amides towards weak nucleophiles such as arenes and cyclohexane, initiated either with triflic acid (CF3SO3H) or with excess AlCl3, has been studied. The amides generally condense readily with aromatics in the presence of AlCl3 to give 3-arylpropionamides and related compounds in excellent yields, while some amides also undergo selective ionic hydrogenation

  已经研究了用三氟甲磺酸 (CF3SO3H) 或过量 AlCl3 引发的 α,β-不饱和酰胺对弱亲核试剂如芳烃和环己烷的亲电反应性。在 存在下，酰胺通常很容易与芳烃缩合，以极好的收率得到 3-芳基丙酰胺和相关化合物，而一些酰胺也可以与环己烷进行选择性离子氢化，得到饱和酰胺。这些反应的拟议机制涉及双阳离子中间体（超亲电试剂）。报告了对双阳离子物质的直接观察（通过低温 NMR）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• Lettre; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 189,196
  作者：Lettre、Wick

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts alkylation of benzene with α,β-unsaturated amides
  作者：Konstantin Yu. Koltunov、Stéphane Walspurger、Jean Sommer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.067

  日期：2004.4

  A variety of alpha, beta-unsaturated amides (RHC=CH2CONR'(2), R = H, Me, Ar; R'= H or Et) readily condense with benzene at room temperature in the presence of an excess of aluminum chloride to give the corresponding 3-phenylpropionamides in excellent yields. This simple, one-pot procedure proved to be efficient and very clean. The mechanism of these and related reactions is discussed and the participation of superelectrophilic dicationic intermediates is suggested. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.