3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-propionyl chloride | 80357-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-propionyl chloride
• CAS: 80357-76-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: PSUMEZOZJMQLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-propionyl chloride 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)ethyl]-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole hydroxy ureas as inhibitors of 5-lipoxygenase: use of the hydroxyurea moiety as a replacement for hydroxamic acid

  摘要：

  A novel series of N-[(2-benzothiazolylthio)alkyl]-N'-hydroxyurea derivatives (9-25) was synthesized and evaluated for biological activity as inhibitors of 5-lipoxygenase both in vivo (mouse zymosan peritonitis assay) and in vitro (Ca2+ ionophore-stimulated human peripheral blood leukocyte model). The compounds of this series were based on the corresponding hydroxamic acid derivatives (1, 3, 4, and 5) which were moderately active in vitro but inactive in vivo. A number of compounds in the hydroxyurea series exhibited oral activity for 5-lipoxygenase inhibition. Results of studies relating structure to in vivo and in vitro 5-lipoxygenase activity are reported.

  DOI：

  10.1021/jm00095a012
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-苯并噻唑硫代)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的2-巯基苯并噻唑衍生物的合成和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00028a032

文献信息

• (E) and (Z)-3-Styrylpiperidines as sigma ligands
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Paolo Cremonesi、Carla Caccia、Maria Gioia Fornaretto、Nicola Carfagna、Monica Colombo、Robert A. McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00253-9

  日期：1997.6

  A class of (E) and (Z)-3-styrylpiperidine derivatives was prepared as racemates and evaluated for affinity at sigma binding sites labeled with [H-3]-(+)-SKF-10,047. Some of these compounds exhibited high affinity and selectivity for sigma versus D-1 and D-2 binding sites. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.