5,6-bis((3-(tert-butyl)-5-ethynylphenyl)ethynyl)-2-hexylisoindoline-1,3-dione | 1360170-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis((3-(tert-butyl)-5-ethynylphenyl)ethynyl)-2-hexylisoindoline-1,3-dione
• CAS: 1360170-54-2
• 化学式: C₄₂H₄₁NO₂
• 分子量: 591.793
• InChiKey: WCCBYMSQXZHYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4,5-diiodophthalimide 、 5,6-bis((3-(tert-butyl)-5-ethynylphenyl)ethynyl)-2-hexylisoindoline-1,3-dione 在 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到17,35-Ditert-butyl-8,26-dihexyl-8,26-diazaheptacyclo[31.3.1.115,19.04,12.06,10.022,30.024,28]octatriaconta-1(37),4,6(10),11,15(38),16,18,22,24(28),29,33,35-dodecaen-2,13,20,31-tetrayne-7,9,25,27-tetrone
  参考文献：
  名称：

  推挽大环：具有成对的线性共轭或交叉共轭途径的供体-受体化合物

  摘要：

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。

  DOI：

  10.1021/jo2026004
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-4,5-diiodophthalimide 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-bis((3-(tert-butyl)-5-ethynylphenyl)ethynyl)-2-hexylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  推挽大环：具有成对的线性共轭或交叉共轭途径的供体-受体化合物

  摘要：

  二维π系统目前在功能性有机分子的设计中受到关注，它在有机电子，单分子器件和传感中的应用表现出独特的性能。在这里，我们描述“推挽大环”的合成和表征：通过一对（匹配的）共轭桥连接的富电子和贫电子部分。我们已经开发出了一种由两部分组成的大环化策略，可以使这些结构以与无环供体-桥-受体系统相当的效率进行合成。用化合物两者交叉偶联（米亚苯基）和线性缀合（2,5-噻吩）桥梁已制备。如所期望的，化合物经历激发到局部激发态，随后是来自电荷转移态的荧光。该米基于亚苯基的系统表现出较慢的电荷复合速率，这可能是由于通过交叉共轭桥的电子耦合降低所致。有趣的是，配对线性共轭的2,5-噻吩桥也会减慢电荷重组。前沿分子轨道的DFT计算表明，对于这些对称的大环结构，直接的HOMO-LUMO跃迁极化正交于电荷转移轴，从而减少了电子耦合。我们认为，推挽式大环设计可能对工程化功能前沿分子轨道对称性有用。

  DOI：

  10.1021/jo2026004