3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]-2-(phenoxymethyl)propanoic acid | 321585-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]-2-(phenoxymethyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-[[4-(4-Chlorophenyl)phenyl]sulfonylmethyl]-3-phenoxypropanoic acid
• CAS: 321585-20-0
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₅S
• 分子量: 430.909
• InChiKey: QQKQJMAGJMGZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]-2-(phenoxymethyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]-2-(phenoxymethyl)propanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  3-Arylsulfonyl-2 (substituted methyl) propanoic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  化合物是公式(I)的3-芳基磺酰基-2-甲基丙烯酸衍生物，其中X为HO—NH—或HO—，R1从苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-氰苯基、苯甲酰氨基（即，—NH—CO-Ph）和苯甲酰氨基中选择，其在末端苯环上被C1-C4烷基、氟、氯、氰或C1-4烷氧基取代；R2从(a) —S—Ar或—S—CH2—Ar中选择，其中Ar是芳香基；(b) —O—Ar，其中Ar如上所定义；(c) —S-Het或—S—CH2-Het，其中Het是杂环环；和(d) 2,5-二氧杂-1-咪唑烷基或2,4-二氧杂-1-咪唑烷基；以及其药学上可接受的盐；具有对基质金属蛋白酶（MMPs）具有强效和选择性抑制活性，因此可用于治疗和预防由MMPs介导的疾病。

  公开号：

  US06765003B1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfanyl]-2-[phenoxymethyl]propanoic acid 在 Oxone 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(4'-chloro[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfonyl]-2-(phenoxymethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Arylsulfonyl-2 (substituted methyl) propanoic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  化合物是公式(I)的3-芳基磺酰基-2-甲基丙烯酸衍生物，其中X为HO—NH—或HO—，R1从苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-氰苯基、苯甲酰氨基（即，—NH—CO-Ph）和苯甲酰氨基中选择，其在末端苯环上被C1-C4烷基、氟、氯、氰或C1-4烷氧基取代；R2从(a) —S—Ar或—S—CH2—Ar中选择，其中Ar是芳香基；(b) —O—Ar，其中Ar如上所定义；(c) —S-Het或—S—CH2-Het，其中Het是杂环环；和(d) 2,5-二氧杂-1-咪唑烷基或2,4-二氧杂-1-咪唑烷基；以及其药学上可接受的盐；具有对基质金属蛋白酶（MMPs）具有强效和选择性抑制活性，因此可用于治疗和预防由MMPs介导的疾病。

  公开号：

  US06765003B1

文献信息

• 3-ARYLSULFONYL-2-(SUBSTITUTED METHYL)PROPANOIC ACID DERIVATES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1200398A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• US6765003B1
  申请人：——

  公开号：US6765003B1

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] 3-ARYLSULFONYL-2-(SUBSTITUTED METHYL)PROPANOIC ACID DERIVATES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-ARYLSULFONYL-2-(A SUBSTITUTION METHYL)PROPANOIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE A MATRICE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN SPA

  公开号：WO2001005756A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Compounds which are 3-arylsulfonyl-2-methyl propanoic acid derivatives of formula (I): wherein X is HO-NH- or HO-, R1 is selected from phenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl, 4-cyanophenyl, benzamido (i.e., -NH-CO-Ph) and benzamido substituted on the terminal phenyl ring by C1-C4 alkyl, fluoro, chloro, cyano or C1-4 alkoxy; R2 is selected from (a) -S-Ar or -S-CH2-Ar wherein Ar is an aromatic moiety; (b) -O-Ar wherein Ar is as defined above; (c) -S-Het or -S-CH2-Het wherein Het is a heterocyclic ring; and (d) 2,5-dioxo-1-imidazolidinyl or 2,4-dioxo-1-imidazolinyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; have potent and selective inhibitory activity against matrix metalloproteinases (MMPs) and can thus be used in the treatment and prevention of diseases mediated by MMPs.
• 3-Arylsulfonyl-2 (substituted methyl) propanoic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Pharmacia Italia, SpA

  公开号：US06765003B1

  公开（公告）日：2004-07-20

  Compounds which are 3-arylsulfonyl-2-methyl propanoic acid derivatives of formula (I): wherein X is HO—NH— or HO—, R1 is selected from phenyl, 4-chlorophenyl, 4-florophenyl, 4-cyanophenyl, benzamido (i.e., —NH—CO-Ph) and benzamido substituted on the terminal phenyl ring by C1-C4 alkyl, fluoro, chloro, cyano or C1-4 alkoxy; R2 is selected from (a) —S—Ar or —S—CH2—Ar wherein Ar is an aromatic moiety; (b) —O—Ar wherein Ar is as defined above; (c) —S-Het or —S—CH2-Het wherein Het is a heterocyclic ring; and (d) 2,5-dioxo-1-imidazolidinyl or 2,4-dioxo-1-imidazolinyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; have potent and selective inhibitory activity against matrix metalloproteinases (MMPs) and can thus be used in the treatment and prevention of diseases mediated by MMPs.

  化合物是公式(I)的3-芳基磺酰基-2-甲基丙烯酸衍生物，其中X为HO—NH—或HO—，R1从苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-氰苯基、苯甲酰氨基（即，—NH—CO-Ph）和苯甲酰氨基中选择，其在末端苯环上被C1-C4烷基、氟、氯、氰或C1-4烷氧基取代；R2从(a) —S—Ar或—S—CH2—Ar中选择，其中Ar是芳香基；(b) —O—Ar，其中Ar如上所定义；(c) —S-Het或—S—CH2-Het，其中Het是杂环环；和(d) 2,5-二氧杂-1-咪唑烷基或2,4-二氧杂-1-咪唑烷基；以及其药学上可接受的盐；具有对基质金属蛋白酶（MMPs）具有强效和选择性抑制活性，因此可用于治疗和预防由MMPs介导的疾病。