2-(4'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide | 117584-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
• CAS: 117584-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₂O₂
• 分子量: 267.735
• InChiKey: SKNHJUQLARUESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 在 nitric oxide 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-oxyl-2-(4-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（取代苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮反应的影响：一项实验和MNDO研究

  摘要：

  使用液相色谱法测定了2-（取代的苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮的氧转移反应的相对速率常数（ hplc）。哈米特ρ值（–0.37）表明给电子取代基有利于反应。这可以通过包括电子转移到一氧化氮的机制来解释，并且可以通过半经验MNDO方法计算出的硝酰氧的前沿轨道能量和电子密度来合理化。

  DOI：

  10.1039/p29880000795
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-(4-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 在 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到2-(4'-chlorophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• Novel 2-substituted nitronyl nitroxides as free radical scavengers: Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship
  作者：Yihui Wu、Lanrong Bi、Wei Bi、Zeng Li、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.016

  日期：2006.8

  nitroxide derivatives 4a-h. A lead compound 4f was discovered based on Ach-induced vascorelaxation assay. Further chemical modification based on this scaffold provided a new series of 2-substituted phenylnitronyl nitroxide derivatives 6a-s. The newly synthesized compounds 6a-s possess improved radical scavenger's activity based on PC12 cell survival assay. Compounds 6g,n,o, and s are some of the most

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R
• Substituent effects on the reaction of 2-(substituted phenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethylimidazol-1-oxyl 3-oxides with nitric oxide: an experimental and MNDO study
  作者：Osamu Shimomura、Kazuhisa Abe、Minoru Hirota

  DOI：10.1039/p29880000795

  日期：——

  constants of the oxygen transfer reaction of 2-(substituted phenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethylimidazol-1-oxyl 3-oxides with nitric oxide have been measured by using liquid chromatography (h.p.l.c.). The Hammett ρ value (–0.37) indicates that electron-donating substituents favour the reaction. This can be explained by a mechanism which includes electron transfer to nitric oxide and can be rationalised by

  使用液相色谱法测定了2-（取代的苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基咪唑-1-氧基3-氧化物与一氧化氮的氧转移反应的相对速率常数（ hplc）。哈米特ρ值（–0.37）表明给电子取代基有利于反应。这可以通过包括电子转移到一氧化氮的机制来解释，并且可以通过半经验MNDO方法计算出的硝酰氧的前沿轨道能量和电子密度来合理化。
• Two copper complexes based on nitronyl nitroxide with different halides: structures and magnetic properties
  作者：Xiang-Lan Wang、Yuan-Xia Li、Shuai-Liang Yang、Chen-Xi Zhang、Qing-Lun Wang

  DOI：10.1080/00958972.2016.1271417

  日期：2017.2.1

  halogen-substituted nitronyl nitroxide radicals and Cu(II), Cu3(hfac)6(NIT-Ph-F)2 (1) and Cu3(hfac)6(NIT-Ph-Cl)2 (2) (hfac = hexafluoroacetylacetonate; NIT-Ph-F = 2-(4′-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide; NIT-Ph-Cl = 2-(4′-chlorphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide), were synthesized and characterized structurally and magnetically. X-ray crystal structure analyses show

  摘要 基于不同卤素取代的硝酰基氮氧自由基和 Cu(II)、Cu3(hfac)6(NIT-Ph-F)2 (1) 和 Cu3(hfac)6(NIT-Ph-Cl)2 (2) 的配合物(hfac = 六氟乙酰丙酮化物；NIT-Ph-F = 2-(4'-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazoline-1-oxyl-3-oxide；NIT-Ph-Cl = 2-(4 '-氯苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物）被合成并在结构和磁性上表征。X 射线晶体结构分析表明，1 和 2 具有相似的中心对称五自旋结构，由两个氮氧配体桥接的三个 Cu(II) 离子组成。Cu(II)由六个氧配位形成八面体，而末端Cu(II)离子的五个配位是方锥体。磁性测量揭示了 Cu(II) 离子与 1 (J = -38.
• Crystal Structures and Magnetic Properties of Nitronyl Nitroxide Radicals
  作者：Alexander Zakrassov、Vitaly Shteiman、Yana Sheynin、Mark Botoshansky、Moshe Kapon、Menahem Kaftory、Rico E. Del Sesto、Joel S. Miller

  DOI：10.1002/hlca.200390106

  日期：2003.4

  The crystal structures and magnetic properties of the nitronyl nitroxide radicals 4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido(1H-imidazol-1-yloxyl) (1), 4,5-dihydro-2,4,4,5,5-pentamethyl-3-oxido(1H-imidazol-1-yloxyl) (2), 2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido(1H-imidazol-1-yloxyl) (3), and 4,5-dihydro-2-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido(1H-imidazol-1-yloxyl) (4)

  硝酰基硝基氧自由基4,5-二氢-4,4,5,5-四甲基-3-氧化（1 H-咪唑-1-基氧基）（1），4,5-二氢-的晶体结构和磁性2,4,4,5,5-五甲基-3-氧化（1 H-咪唑-1-基氧基）（2），2-（4-氯苯基）-4,5-二氢-4,4,5,5 -四甲基-3-氧化（1 H-咪唑-1-基氧基）（3）和4,5-二氢-2-（2-羟基-5-硝基苯基）-4,4,5,5-四甲基-3报道了-氧化物（1 H-咪唑-1-基氧基）（4）。化合物1具有两种多晶型形式：α相为单斜晶系（P 2 1/ n空间基团），在不对称单元中有一个分子，而β相是单斜晶（P 2 1 / c空间基团），在不对称单元中有四个分子。在这两个多晶型物中，分子排列成由CH⋅⋅⋅ON类型的氢键形成的二聚体。3的晶体结构包含反平行分子带层。化合物4与溶剂分子一起结晶，并且在苯环的2-OH基与氮氧化物O-原子之间形成分子内氢键。加热到90°
• A Mononuclear Lanthanide Metal Compounds Based on the Nitronyl Nitroxide Radicals: Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Properties
  作者：Xue-Mei Qiao、Chen-Xi Zhang、Yu-Kun Kong、Yu-Ying Zhang

  DOI：10.1080/15533174.2014.989594

  日期：2016.6.2

  5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide) was synthesized and characterized structurally by X-ray crystal structure and magnetic measurements. X-ray crystal structure analysis revealed that the Er(III) ions are eight-coordinated and the complex has slightly distorted dodecahedron geometry. The variable temperature magnetic susceptibility measurements studies revealed that there are antiferromagnetic interactions

  络合物[Er（hfac）3 [NITPh- p -Cl] 2 ]，（hfac =六氟乙酰丙酮；和NITPh- p- Cl = 2-（4'-氯苯基）-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1合成并通过X射线晶体结构和磁测量表征其结构。X射线晶体结构分析表明，Er（III）离子是八配位的，并且该配合物的十二面体几何形状略有变形。可变温度磁化率测量研究表明，该配合物中的Er（III）离子与自由基之间存在反铁磁相互作用。