3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde | 355019-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3a,6,6-Trimethyl-2-phenyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carbaldehyde
• CAS: 355019-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: YITODQSXBLFLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[buta-1(E),3-dienyl]-3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢异恶唑通过偶氮甲亚胺环的环转化-环状5和7元N-杂环的形成

  摘要：

  在热活化的2,3- dihydroisoxazoles 12 - 14被变换成稠dihydroazepines 15 - 17作为主要产品，除了相应的吡咯衍生物的少量18 - 20。在所提出的机理中，III和VI型的甲亚胺基团作为中间体，分别经历1，5-和1，7-环闭合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00322-2
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 3,4-二氢-2,2,5-三甲基-2H-吡咯 1-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3a,6,6-trimethyl-2-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢异恶唑通过偶氮甲亚胺环的环转化-环状5和7元N-杂环的形成

  摘要：

  在热活化的2,3- dihydroisoxazoles 12 - 14被变换成稠dihydroazepines 15 - 17作为主要产品，除了相应的吡咯衍生物的少量18 - 20。在所提出的机理中，III和VI型的甲亚胺基团作为中间体，分别经历1，5-和1，7-环闭合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00322-2

文献信息

• 4-Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles as Masked Azomethine Ylides: Access to Pyrrole Derivatives by 1,5- and 1,7-Dipolar Electrocyclizations of Enynyl Derivatives
  作者：Wolfgang Friebolin、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3822::aid-hlca3822>3.0.co;2-o

  日期：2001.12.19

  The enynyl-substituted 2,3-dihydroisoxazoles ('isoxazolines') 9-14 were prepared by highly (Z)-selective Peterson olefination reaction from the corresponding carbaldehydes 6-8. On short-time thermolysis (280-406degrees/10 s) the TMS derivatives 9-11 give rise to the annulated pyrrolines 18-20, which, in some cases. suffer CH4 elimination affording the pyrroles 15-17 In contrast. thermolysis of the terminal alkyne derivatives 12-14 leads to the bicyclic compounds 21-23. The reaction pathways are discussed on the basis of the formation of conjugated azomethine ylides as key intermediates. which either undergo a 1,5-cyclization to 18-20 or a 1,7-ring-closure affording cycloallene intermediates of type V, which are further transformed into the azepino pyrroles, 21-23.
• Ring transformations of 2,3-dihydroisoxazoles via azomethine ylides—formation of annulated 5- and 7-membered N-heterocycles
  作者：Wolfgang Friebolin、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00322-2

  日期：2001.5

  On thermal activation the 2,3-dihydroisoxazoles 12–14 are transformed into annulated dihydroazepines 15–17 as main products, besides minor amounts of the corresponding pyrrole derivatives 18–20. In the proposed mechanism the azomethine ylides of type III and VI are involved as intermediates which undergo 1,5- and 1,7-ring closure reactions, respectively.

  在热活化的2,3- dihydroisoxazoles 12 - 14被变换成稠dihydroazepines 15 - 17作为主要产品，除了相应的吡咯衍生物的少量18 - 20。在所提出的机理中，III和VI型的甲亚胺基团作为中间体，分别经历1，5-和1，7-环闭合反应。

表征谱图