[(3aR,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate | 185312-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 185312-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: VEHZKQDKSYBRLF-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 环己烯 作用下， 生成 [(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of an Apiosyl Radical to Activated Olefins - Synthesis of C-Apiosyl Compounds

  摘要：

  3'-O-苯甲酰基-2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D-呋喃糖基溴 (8)，由 2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D- 分两步制备呋喃糖（6）与三（三甲基甲硅烷基）硅烷/AIBN在过量的各种活化烯烃如马来酸二甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯腈、甲基乙烯基酮、巴豆醛、环戊-2-烯酮和cyclohex-2-enone 提供相应的 C-apiosides 10 具有 β-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4407
• 作为产物：
  描述：

  3-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(3aR,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of an Apiosyl Radical to Activated Olefins - Synthesis of C-Apiosyl Compounds

  摘要：

  3'-O-苯甲酰基-2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D-呋喃糖基溴 (8)，由 2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D- 分两步制备呋喃糖（6）与三（三甲基甲硅烷基）硅烷/AIBN在过量的各种活化烯烃如马来酸二甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯腈、甲基乙烯基酮、巴豆醛、环戊-2-烯酮和cyclohex-2-enone 提供相应的 C-apiosides 10 具有 β-构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4407

文献信息

• A second synthesis ofD-apio-?-D-furanosyl maleimide as a structural analogue of showdomycin
  作者：M. Drescher、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1007/bf00807603

  日期：——

  Apioshowdomycin (3-(D-apio-4-D-furanosyl)-1H-pyrrole-2,5-dione, 2) has been pre pared as an analogue of the C-nucleoside showdomycin (1) in seven steps. starting from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-D-furanose (8). The key step is the addition of a radical generated from apiosyl bromide 5b to (E)-methyl 3-cyanoacrylate (4).
• Addition of an Apiosyl Radical to Activated Olefins - Synthesis of C-Apiosyl Compounds
  作者：Martina Drescher、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1055/s-1996-4407

  日期：1996.12

  3’-O-Benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanosyl bromide (8), prepared in two steps from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-β-D-furanose (6), was reacted with tris(trimethylsilyl)silane/AIBN in the presence of an excess of a variety of activated olefins such as dimethyl maleate, methyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone, crotonaldehyde, cyclopent-2-enone, and cyclohex-2-enone to afford the corresponding C-apiosides 10 having β-configuration.

  3'-O-苯甲酰基-2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D-呋喃糖基溴 (8)，由 2,3-O-异丙叉-D-apio-β-D- 分两步制备呋喃糖（6）与三（三甲基甲硅烷基）硅烷/AIBN在过量的各种活化烯烃如马来酸二甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯腈、甲基乙烯基酮、巴豆醛、环戊-2-烯酮和cyclohex-2-enone 提供相应的 C-apiosides 10 具有 β-构型。