tert-butyldimethyl((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)silane | 126680-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyldimethyl((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl(dimethyl)silyl tetrahydro-2H-pyran-2-YL ether；tert-butyl-dimethyl-(oxan-2-yloxy)silane
• CAS: 126680-79-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: LQJRHVFCBVIWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 tert-butyldimethyl((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)silane 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到四氢-2-(2-苯基乙氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Re2O7 催化的半缩醛和醛与 O-、S-和 C-亲核试剂的反应。

  摘要：

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.174
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13.3%的产率得到tert-butyldimethyl((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Re2O7 催化的半缩醛和醛与 O-、S-和 C-亲核试剂的反应。

  摘要：

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.174

文献信息

• N-iodosuccinimide mediated oxidative cyclization of mono-t-butyldimethylsilylated diols
  作者：Chriss E. McDonald、Thomas R. Beebe、Mark Beard、Doug McMillen、Daniel Selski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80509-8

  日期：1989.1

  The oxidation of mono-t-butyldimethylsilylated diols is described. The t-butyldimethylsilyl moiety is useful for controlling both the direction of cyclization and the size of ring being formed.

  描述了单叔丁基二甲基甲硅烷基化的二醇的氧化。叔丁基二甲基甲硅烷基部分可用于控制环化方向和形成的环的大小。
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。