3-Methyl-2,5-Dihydroxy-Pyridine | 59273-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2,5-Dihydroxy-Pyridine
• 英文别名: 3-Methylpyridine-2,5-diol；5-hydroxy-3-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 59273-17-5
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD18427751
• 分子量: 125.127
• InChiKey: HHHSDALINJTNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C (decomp)
• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2,5-Dihydroxy-Pyridine 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DS-6930 3-或4-吡啶衍生物的构效关系研究

  摘要：

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00645
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Methyl-2,5-Dihydroxy-Pyridine
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 5‐Hydroxy‐2‐Pyridones (2,5‐Dihydroxypyridines)

  摘要：

  Improved syntheses of 5-hydroxy-2-pyridone, 6-chloro-5-hydroxy-2-pyridone, 2,4-dihydroxynicotinic acid, and three methyl-substituted 5-hydroxy-2-pyridones are reported.

  DOI：

  10.1080/00397910701865819

文献信息

• Novel pyridones and their use as modulators of serine hydrolase enzymes
  申请人：Dalhousie University

  公开号：US20020049330A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention relates to a compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in which preferably R 3 , R 4 and R 6 are each hydrogen; X is C═O or CH 2 ; and R 7 and R 8 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 12 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl and (C 1 -C 2 )alkyl(C 6 -C 14 )aryl; or R 7 and R 8 when taken together form a (C 2 -C 7 )alkylene group; or —NR 7 R 8 together forms a (C 2 -C 14 )heterocyclic or substituted (C 2 -C 14 )heterocyclic. Such compounds modulate the activity of serine hydrolases and can be used in pharmaceutical compositions for the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为I:1或其药用盐；其中，最好的情况是R3、R4和R6分别为氢；X为C═O或CH2；而R7和R8分别独立地选自氢、(C1-C12)烷基、(C3-C8)环烷基和(C1-C2)(C6-C14)芳基的组合；或者当R7和R8一起形成(C2-C7)烷基基团时；或者—NR7R8一起形成(C2-C14)杂环或取代的(C2-C14)杂环。这些化合物调节丝氨酰水解酶的活性，可用于治疗阿尔茨海默病的药物组合物中。
• US6436972B1
  申请人：——

  公开号：US6436972B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US6544986B2
  申请人：——

  公开号：US6544986B2

  公开（公告）日：2003-04-08
• [EN] NOVEL PYRIDONES AND THEIR USE AS MODULATORS OF SERINE HYDROLASE ENZYMES<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE SERINE-HYDROLASES
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2001077078A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  This invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in which preferably R?3, R4 and R6¿ are each hydrogen; X is C=0 or CH¿2?; and R?7 and R8¿ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C¿1?-C12)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl and (C1-C12)alkyl(C6-C14)aryl; or R?7 and R8¿ when taken together form a (C¿2?-C7)alkylene group; or -NR?7R8¿ together forms a (C¿2?-C14)heterocyclic or substituted (C2-C14)heterocyclic. Such compounds modulate the activity of serine hydrolases and can be used in pharmaceutical compositions for the treatment of Alzheimer's disease.
• Structure–Activity Relationship Studies of 3- or 4-Pyridine Derivatives of DS-6930
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Tomoharu Tsukada、Kunihiko Fujii、Eri Tokumaru、Yumi Matsui、Satoko Wakimoto、Tsuneaki Ogata、Kazushi Araki、Ryoko Sawamura、Nobuaki Watanabe、Makoto Mori、Jun Tanaka

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00645

  日期：2019.3.14

  Derivatization efforts were continued to discover backups for a potent selective PPARγ modulator, DS-6930. In this Letter, the replacement of 2-pyridine ring in DS-6930 with 3- or 4-pyridyl group is reported. As the introduction of substituents on the pyridine ring did not provide potent partial agonists, modifications of benzimidazole ring were explored to discover potent intermediate agonists. 4′-Alkoxy

  继续进行衍生化工作，以发现有效的选择性PPARγ调节剂DS-6930的后备材料。在这封信中，报道了DS-6930中的2-吡啶环被3-或4-吡啶基取代。由于在吡啶环上引入取代基不提供有效的部分激动剂，因此对苯并咪唑环的修饰进行了探索以发现有效的中间激动剂。4'-烷氧基取代的苯并咪唑在体内没有显示出有效的功效，而7'-氟苯并咪唑3g（DS19161384）被发现可导致血浆葡萄糖大量降低，并具有出色的DMPK谱。