6-benzyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine | 213402-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine
• CAS: 213402-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NS₂
• 分子量: 247.385
• InChiKey: UIZGCBNNVXNBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Methyl-thiophene-2-carboxylic acid [4-(6-benzyl-2,3-dihydro-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-1-carbonyl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  噻吩基化的含O，N和S，N杂环的化学研究。第30部分：具有潜在加压素受体拮抗活性的噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪的合成和药理特性。

  摘要：

  一系列具有6-乙基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪或6-苄基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪骨架的一系列新型非肽加压素拮抗剂在这项研究中合成了芳基侧链。研究了对豚鼠心脏和平滑肌制剂的影响。在AVP存在下，化合物显示出拮抗作用。这些化合物不会改变右心房的自发率，并且在乳头肌中会产生轻微但不明显的负性肌力作用。对血管平滑肌和回肠末端的松弛作用更为明显。通常，对末端回肠的松弛作用更有效，这可能是由于V1a受体密度的差异所致。我们的结果证明，噻吩噻嗪环上第六位具有乙基的化合物（14、16，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (5-Chlor-4-nitro-2-thienyl)-phenylmethanon 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 6-benzyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Thienoannelated O,N- and S,N-Containing Heterocycles. Part 19[1]: Thieno[2,3-b][1,4]thiazines with Calcium Antagonistic and Potassium Opening Activities

  摘要：

  In this study novel substituted 6-benzyl-thieno[2,3-b] [1,4]thiazines with an urea moiety were synthesized. Structural modifications of the amino side chain were carried out with the aim of finding tissue specific compounds. The effects on papillary muscles, right atria, aortic strips, and terminal ilea were investigated. Compounds 10c and 10d showed the most potent negative inotropic effect. The calcium antagonism of all derivatives occurred in a non-competitive manner, which may indicate that they also have potassium channel opening activities.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(200002)333:2/3<58::aid-ardp58>3.0.co;2-l

文献信息

• Studies on the chemistry of thienoanellated O,N- and S,N-containing heterocycles. Part 30: Synthesis and pharmacological properties of thieno[2,3-b][1,4]thiazines with potential vasopressin receptor antagonistic activity
  作者：Maria E. Galanski、Thomas Erker、Norbert Handler、Rosa Lemmens-Gruber、Majidreza Kamyar、Christian R. Studenik

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.001

  日期：2006.2

  A series of new nonpeptide vasopressin antagonists with a 6-ethyl-thieno[2,3-b][1,4]thiazine or 6-benzyl-thieno[2,3-b][1,4]thiazine skeleton and structural modifications of the aryl side chain were synthesized in this study. The effects on guinea pig heart and smooth muscle preparations were investigated. In the presence of AVP the compounds showed an antagonistic effect. The compounds did not change

  一系列具有6-乙基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪或6-苄基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪骨架的一系列新型非肽加压素拮抗剂在这项研究中合成了芳基侧链。研究了对豚鼠心脏和平滑肌制剂的影响。在AVP存在下，化合物显示出拮抗作用。这些化合物不会改变右心房的自发率，并且在乳头肌中会产生轻微但不明显的负性肌力作用。对血管平滑肌和回肠末端的松弛作用更为明显。通常，对末端回肠的松弛作用更有效，这可能是由于V1a受体密度的差异所致。我们的结果证明，噻吩噻嗪环上第六位具有乙基的化合物（14、16，
• Studies on the Chemistry of Thienoannelated O,N- and S,N-Containing Heterocycles. Part 19[1]: Thieno[2,3-b][1,4]thiazines with Calcium Antagonistic and Potassium Opening Activities
  作者：Thomas Erker、Maria E. Schreder、Christian Studenik

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(200002)333:2/3<58::aid-ardp58>3.0.co;2-l

  日期：2000.2

  In this study novel substituted 6-benzyl-thieno[2,3-b] [1,4]thiazines with an urea moiety were synthesized. Structural modifications of the amino side chain were carried out with the aim of finding tissue specific compounds. The effects on papillary muscles, right atria, aortic strips, and terminal ilea were investigated. Compounds 10c and 10d showed the most potent negative inotropic effect. The calcium antagonism of all derivatives occurred in a non-competitive manner, which may indicate that they also have potassium channel opening activities.