3-diazoacetyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidine | 234443-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-diazoacetyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(2-Diazoacetyl)-1-phenyl-pyrrolidin-2-one；3-(2-diazoacetyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 234443-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: FSRWUQGEVMLKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazoacetyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4,5-dihydro-3-oxo-6-phenyl-2H-furo[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于构建氮杂多环系统的环化——环加成级联

  摘要：

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1681
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-苯基-2-氧-3-吡咯烷羧酸 在 三光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-diazoacetyl-2-oxo-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于构建氮杂多环系统的环化——环加成级联

  摘要：

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1681

文献信息

• A push-pull carbonyl ylide cycloaddition approach directed toward lycorine
  作者：William S. Kissel、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00670-x

  日期：1999.5

  Cyclic 2-amidofurans were obtained using a Kh(IH)-catalyzed reaction of alpha-diazoketo substituted pyrrolidinone derivatives. Acylation followed by a Diels Alder reaction of the resulting amidofuran furnished both inter and intramolecular cycloadducts. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclization–cycloaddition cascades for the construction of azapolycyclic ring systems
  作者：Albert Padwa、William S. Kissell、Cheryl K. Eidell

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1681

  日期：——

  reaction. An alternate route for the synthesis of cyclic amidofurans was developed using a Pummerer in- duced cyclization of the thiophenyl substituted acetal derived from the aldol reaction of methoxyphenylsulfanyl acetaldehyde with a-valerolactam. Treatment of the amido-substituted acetal with dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) generated an oxonium ion, which readily cyclized onto

  环状 2-酰氨基呋喃酮是从 Rh(II) 催化的 a-重氮酮取代吡咯烷衍生物的反应中获得的。这些化合物是通过 (1,4)-氢从最初形成的羰基叶立德偶极子转移而来的。酰胺基取代的呋喃酮与新戊酰氯的酰化提供了稠合的酰胺基呋喃，其与 N-苯基马来酰亚胺进行双分子狄尔斯-阿尔德环加成反应。还检查了 Rh(II) 催化的 2-重氮-3-氧-(2-氧-1-戊-4-烯酰基-吡咯烷-3-基)丙酸乙酯的分解。在这种情况下，连接到酰胺羰基上的烯基与从酰化反应中获得的酰胺呋喃进行平滑的分子内 (4+2)-环加成反应。使用Pummerer 诱导的噻吩取代的缩醛的环化反应开发了合成环状酰胺基呋喃的替代途径，该缩醛源自甲氧基苯硫基乙醛与α-戊内酰胺的羟醛反应。用二甲基（甲硫基）锍四氟硼酸盐 (DMTSF) 处理酰氨基取代的缩醛会生成氧鎓离子，该离子很容易环化到相邻的羰基上。当在甲苯中于 110°C 加热时，形成的酰胺