α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)benzyl benzoate | 127263-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)benzyl benzoate
• 英文别名: <α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)>benzyl benzoate；(1,1,1,7,7,7-Hexafluoro-4-phenylhepta-2,5-diyn-4-yl) benzoate
• CAS: 127263-10-9
• 化学式: C₂₀H₁₀F₆O₂
• 分子量: 396.289
• InChiKey: CNBLVQPOIHGRTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)benzyl benzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到α,α-bis(3-trifluoromethylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2-yl)benzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Barlow, Michael G.; Tajammal, Sabiha; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2485 - 2494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)benzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Barlow, Michael G.; Tajammal, Sabiha; Tipping, Anthony E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2485 - 2494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part 12. Reaction of 3,3,3-trifluoropropynyl-lithium with benzil and α-haloacetophenones
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80404-2

  日期：1993.7

  3-trifluoropropynyl)oxirane (16) (25%) and the dialkynyl ester (1b) (7%). The oxirane 16, conveniently prepared (51%) by treatment of salt 4 with the bromoketone (1:1 molar ratio) in THF at −60 °C, on reaction with lithium phenylacetylide followed by addition of benzoyl chloride (c. 1:1:1 molar ratio) in THF at −60 °C gives a compound identified as 2-phenyl-2-(1-phenyl-5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yn-3-yl)oxirane (17)

  在-50°C下用乙醚中的苯甲腈（摩尔比为2：1）处理3,3,3-三氟丙炔基锂（4），然后加入过量的苯甲酰氯，得到1-苯甲酰基-5-苯甲酰氧基-5-苯基2,3-双（三氟甲基）环戊-1,3-二烯（11）（61％）和1,4- dialkynyl酯（CF 3 CC）2 CPHO 2 CPh的（1B）（ 8％）。该盐的类似反应4与α氯苯乙酮（2:1摩尔比）中在-50℃下二乙醚，接着加入稍过量的苯甲酰氯的，给人的酯CF 3 CCPh（CH 2 Cl）的Ô 2 CPh（14a（55％）和被认为是2，5-二苯基-2，5-双（3，3，3-三氟丙炔基）-1，4-二恶烷的化合物（15）（30％）。在相同条件下，α-溴苯乙酮，得到相应的溴代酯CF 3 CCCPh（CH 2溴）O 2 CPh的（14B）（39％），2-苯基-2-（3,3,3- trifluoropropynyl）环氧乙烷（16）（25％）和二
• Fluorinated acetylenes. Part 11. Reaction of [1,1-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]ethyl ethanoate with cyclohexa-1,3-diene and of [α,a-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]benzyl benzoate with norbornadiene and diazomethane
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80403-0

  日期：1993.7

  corresponding benzoate ester (CF3CC)2CPhO2CPh (1b) at 150 °C gave a complex mixture of unidentified products; reaction did not occur at 100 °C. Facile reaction occurred between diazomethane and the ester 1b at 0 °C to give [α,α-bis(4-trifluoromethylpyrazol-3-yl)]benzyl benzoate (16) and [α-(1-methyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl)-α-(4-trifluoromethylpyrazol-3-yl)]benzyl benzoate (15) and hence [α,α-bis(1-m

  环己-1,3-二烯与dialkynyl酯（CF反应3 CC）2 CM ë Ò 2 CM ë（1A）在70℃下使两种非对映（比率9:2）的混合物中的狄尔斯的-Al醛加合物[2-（2-乙酰氧基-5,5,5-三氟戊-3-yn-2-基）-3-三氟甲基]双环[2.2.2]八-2,5-二烯（3），其中在100℃下热解，主要得到2-（2-乙酰氧基-5,5,5-三氟戊-3-yn-2-基）苯并三氟化物（4）及其少量的水合产物2-（2-乙酰氧基-5,5,5-三氟戊-3-一-2-基）苯并三氟化物（5）。降冰片二烯和相应的苯甲酸酯之间试图环加成（CF 3 CC）2 CPhO 2 CPh（1b）在150°C下得到复杂的身份不明的产物混合物；在100°C时未发生反应。重氮甲烷与酯1b在0°C时容易发生反应，得到[α，α-双（4-三氟甲基吡唑-3-基）]苯甲酸苄酯（16）和[α-（1-甲基-4-三氟甲基吡唑并5]
• Novel cycloadducts from the reactions of [α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]benzyl benzoate and [1,1-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)]ethyl ethanoate with furan
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/c39890001637

  日期：——

  Reaction of furan with the dialknyl ester (CF3CC)2CPhOCOPh (1a) in dichloromethane at 50°C affords a mixture of four 1:1 adducts, the (Z)-isomer of triene (4a)(major product), diketone (5a), and the benzopenta-cyclononenes (3) and (6), via the common intermediate 2-benzoyloxy-2-phenyl-4, 10-bis(trifluoromethyl)-7-oxapentacyclo [4.4.0.01,3.05,9.08,10]dec-3-ene (9) formed from the bis Diels–Alder adduct

  呋喃与二烷基酯（CF 3 C C）2 CPhOCOPh（1a）在二氯甲烷中于50°C反应，得到四种1：1的加合物的混合物，即三烯的（Z）异构体（4a）（主要产物），二酮（5a），和苯并五环-环壬烯（3）和（6），通过共同的中间体2-苯甲酰氧基-2-苯基-4，10-双（三氟甲基）-7-氧杂五环[4.4.0.0 1,3。 0 5,9 0.0 8,10 ]癸-3-烯（9从所形成的二基）双分子内狄尔斯-阿德耳加成物（π 2小号+ π2小号+ π 2个小号）环加成，随后的呋喃复古裂解; 与酯（CF 3 C C）2 CMeOCOMe（1b）的相应反应类似地产生二酮（5b）（主要产物）和三烯（4）的（E）和（Z）异构体的混合物，呋喃-二炔2：1加合物（7）或（8）也正在形成。
• α,α-Bis(1-methyl-4-trifluoromethyl-5-pyrazolyl)benzyl benzoate and α-(1-methyl-4-trifluoromethyl-3-pyrazolyl)-α-(1-methyl-4-trifluoromethyl-5-pyrazolyl)benzyl benzoate: an investigation into the direction of diazomethane addition to α,α-bis(3,3,3-trifluoropropynyl)benzyl benzoate
  作者：M. G. Barlow、R. G. Pritchard、S. Tajammal、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s0108270194002519

  日期：1994.9.15

  The structures of the title compounds, two isomers of C24H18F6N4O2, may be compared by considering the geometry about the tetrahedral benzyl C atoms. In each compound the planar phenyl and benzoate systems are aligned approximately parallel to the ester C-O bond with the latter substituent projecting between the phenyl and 1-methyl-4-trifluoromethylpyrazolyl rings. However, while both CF3 substituents in the first molecule project away from the ester C-0 bond [O-C-C-C(CF3) -138.5 (5), -122.2 (6)-degrees], removal of a methyl group to an outer N atom has reversed the situation in the second compound [O-C-C-C(CF3) -63 (1), -41 (1) and 65 (1), 34 (1)-degrees for the two molecules in the asymmetric unit, respectively].