6-(4-fluorophenyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-one | 33166-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(4-Fluorophenyl)-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one；6-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 33166-85-7
• 化学式: C₁₀H₇FN₂OS
• mdl: MFCD10476973
• 分子量: 222.243
• InChiKey: VQADNNGVUZCZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARAM, S. G.;SHKURKO, O. P.;MAMAEV, V. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1983, N 4/2, 111-117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核 2-吡唑基嘧啶酮：结构-活性关系和作用模式研究

  摘要：

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01727

文献信息

• 一类IDH1突变小分子抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109956930A

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一类IDH1突变小分子抑制剂及其制备方法和用途，该抑制剂的结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求所述。本发明的式I所示化合物，及其立体异构体、可药用盐、前药、溶剂化物、或水合物，对IDH1突变具有优异的抑制活性，能够用作IDH1突变抑制剂，用于制备靶向IDH1突变的抗肿瘤药物。
• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• BARAM, S. G.;SHKURKO, O. P.;MAMAEV, V. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1983, N 4/2, 111-117
  作者：BARAM, S. G.、SHKURKO, O. P.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chirally Enriched Pyrazolylpyrimidinone-Based Glycohybrids via Annulation of Glycals with 2-Hydrazineylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ghanshyam Tiwari、Vinay Kumar Mishra、Ashish Khanna、Rajdeep Tyagi、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00211

  日期：2024.4.5

  A new strategy for synthesizing chirally enriched pyrazolylpyrimidinone-based glycohybrids has been achieved, employing an annulation approach in ethanol without any additives or catalysts under microwave conditions. The designed compounds were obtained within a short reaction time (5 min). This method offers several advantages, including mild reaction conditions, a green solvent, and a metal-free

  已经实现了一种合成手性富集的吡唑基嘧啶酮基糖杂化物的新策略，在微波条件下采用乙醇中的成环方法，无需任何添加剂或催化剂。设计的化合物在很短的反应时间内（5分钟）获得。该方法具有多种优点，包括温和的反应条件、绿色溶剂和无金属方法。此外，该方案展示了广泛的底物范围，成功地结合了具有立体化学多样性的各种官能团并提供了手性富集的分子。