N-(4-methoxyphenyl)-2-(adamantane-1-yl)acetamide | 259196-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(adamantane-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 259196-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: BMANKQXTHDQWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 以 乙醚 、 邻二甲苯 、 对二甲苯 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-trans-4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(adamantane-1-yl)azetidin-2-one 、 (+/-)-cis-4-(4-nitrophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(adamantane-1-yl)azetidin-2-one 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-(adamantane-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过未催化的施陶丁格反应方便地合成金刚烷基取代的 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的金刚烷基乙烯酮与各种亚胺之间的非催化施陶丁格反应合成了一系列C3位金刚烷基取代的β-内酰胺类化合物。该反应的立体化学结果主要是形成反式产物，这一结果归因于导致最稳定产物的两步机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.622061

文献信息

• Convenient Synthesis of Adamantyl-Substituted <font>β</font>-Lactams via Uncatalyzed Staudinger Reaction
  作者：Mingshun Liu、Yaqing Chen、Nanyan Fu

  DOI：10.1080/00397911.2011.622061

  日期：2013.3.1

  Abstract A series of C3-position adamantyl-substituted β-lactams were synthesized via uncatalyzed Staudinger reaction between adamantylketene generated by thermal Wolff rearrangement of the corresponding diazo ketone and various imines. The stereochemical outcome of the reaction was mainly the formation of trans-products, a result attributed to a two-step mechanism leading to the most stable products

  摘要 通过相应重氮酮的热沃尔夫重排产生的金刚烷基乙烯酮与各种亚胺之间的非催化施陶丁格反应合成了一系列C3位金刚烷基取代的β-内酰胺类化合物。该反应的立体化学结果主要是形成反式产物，这一结果归因于导致最稳定产物的两步机制。图形概要