spiro[1,3-benzodioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one | 161744-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: spiro[1,3-benzodioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one
• 英文别名: Spiro[1,3-benzodioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonane]-2'-one
• CAS: 161744-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YZYDMSOKWQRPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 spiro[1,3-benzodioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到1'H-spiro[1,3-benzodioxole-2,12'-[6',10']methanocyclooct[b]indole]
  参考文献：
  名称：

  螺[1,3-苯并二恶唑-甲基环辛[b]吲哚]的合成，手性和绝对构型。

  摘要：

  合成自双环[3.3.1]壬烷的稠合多环结构的手性1'H-螺[1,3-苯并二恶唑-2,12'-[6'，10']甲亚环辛[b]吲哚] 3，通过费舍尔的吲哚化反应完成。通过在溶胀的微晶三乙酰纤维素柱上进行手性HPLC对映异构体分离，可以得到这种结构的对映异构体。研究了包含吲哚和1,2-亚甲基二氧基苯生色团的拆分对映异构体的手性。将扇形规则应用于1,2-亚甲基二氧基苯生色团以建立该多环结构的绝对构型并没有得出明确的结论，这可能是由于生色团的跨环相互作用。由对映体富集的（-）-（1R，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2合成对映体特异性化合物，进行9-二酮1以明确证明标题结构的（+）-（6'R，10'S）-构型。这项研究表明，应谨慎地使用半经验法则来确定包含多个发色团的分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b208422h
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione 、 邻苯二酚 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.18 g的产率得到spiro[1,3-benzodioxole-2,9'-bicyclo[3.3.1]nonan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[1,3-苯并二恶唑-甲基环辛[b]吲哚]的合成，手性和绝对构型。

  摘要：

  合成自双环[3.3.1]壬烷的稠合多环结构的手性1'H-螺[1,3-苯并二恶唑-2,12'-[6'，10']甲亚环辛[b]吲哚] 3，通过费舍尔的吲哚化反应完成。通过在溶胀的微晶三乙酰纤维素柱上进行手性HPLC对映异构体分离，可以得到这种结构的对映异构体。研究了包含吲哚和1,2-亚甲基二氧基苯生色团的拆分对映异构体的手性。将扇形规则应用于1,2-亚甲基二氧基苯生色团以建立该多环结构的绝对构型并没有得出明确的结论，这可能是由于生色团的跨环相互作用。由对映体富集的（-）-（1R，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2合成对映体特异性化合物，进行9-二酮1以明确证明标题结构的（+）-（6'R，10'S）-构型。这项研究表明，应谨慎地使用半经验法则来确定包含多个发色团的分子的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b208422h

文献信息

• Synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of spiro[1,3-benzodioxole-methanocyclooct[b]indole]
  作者：Eugenius Butkus、Julė Malinauskienė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1039/b208422h

  日期：2003.1.13

  The synthesis of chiral 1'H-spiro[1,3-benzodioxole-2,12'-[6',10']methanocyclooct[b]indole] 3, a fused polycyclic structure derived from bicyclo[3.3.1]nonane, was accomplished via the Fisher indolization reaction. Enantiomers of this structure were obtained by chiral HPLC enantiomer separation on a swollen microcrystalline triacetylcellulose column. Chiroptical properties of the resolved enantiomers

  合成自双环[3.3.1]壬烷的稠合多环结构的手性1'H-螺[1,3-苯并二恶唑-2,12'-[6'，10']甲亚环辛[b]吲哚] 3，通过费舍尔的吲哚化反应完成。通过在溶胀的微晶三乙酰纤维素柱上进行手性HPLC对映异构体分离，可以得到这种结构的对映异构体。研究了包含吲哚和1,2-亚甲基二氧基苯生色团的拆分对映异构体的手性。将扇形规则应用于1,2-亚甲基二氧基苯生色团以建立该多环结构的绝对构型并没有得出明确的结论，这可能是由于生色团的跨环相互作用。由对映体富集的（-）-（1R，5S）-双环[3.3.1]壬烷-2合成对映体特异性化合物，进行9-二酮1以明确证明标题结构的（+）-（6'R，10'S）-构型。这项研究表明，应谨慎地使用半经验法则来确定包含多个发色团的分子的绝对构型。