N,N'-di-(3-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 | 352199-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(3-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 3-[[16-[(3-Aminophenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]methyl]aniline
• CAS: 352199-96-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₄
• 分子量: 472.628
• InChiKey: IYIOLGYROHDHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylisophthaloyl dichloride 、 N,N'-di-(3-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到12-Tert-butyl-26,29,34,37-tetraoxa-1,8,16,23-tetrazapentacyclo[21.8.8.13,7.110,14.117,21]dotetraconta-3(42),4,6,10(41),11,13,17,19,21(40)-nonaene-9,15-dione
  参考文献：
  名称：

  碱卤化物接触离子对的选择性识别

  摘要：

  30 多年来，一直在积极和持续地努力开发有机溶剂中阴离子和阳离子的合成受体。 1 We2 和其他人 3 已经表明，如果目标盐中的两个抗衡离子都具有局部电荷，那么随之而来的离子对盐可以显着降低受体/离子结合亲和力并改变结合选择性。解决这个问题的一种方法是开发可以同时结合两种抗衡离子的双位受体。4 最近，我们研究了受体 1 的盐结合特性，发现 1 摩尔当量的 Na+ 或 K+ 离子的存在增加了 1/分类常数略小于 10。5 X 射线晶体结构显示受体 1 作为溶剂分离的离子对结合 NaCl。我们认为，如果盐作为接触离子对与受体结合，则结合协同性会得到改善。因此，我们将大双环受体 2 设计为 1 的盐结合类似物，但阴离子和阳离子结合位点之间的距离更小。 6 使用 NMR 光谱和 X 射线晶体学，我们发现 2 是双位盐受体的第一个例子在溶液中结合接触离子对比任何一个自由离子都强。

  DOI：

  10.1021/ja0156082
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 palladium on activated charcoal 、 potassium iodide sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N,N'-di-(3-aminobenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  碱卤化物接触离子对的选择性识别

  摘要：

  30 多年来，一直在积极和持续地努力开发有机溶剂中阴离子和阳离子的合成受体。 1 We2 和其他人 3 已经表明，如果目标盐中的两个抗衡离子都具有局部电荷，那么随之而来的离子对盐可以显着降低受体/离子结合亲和力并改变结合选择性。解决这个问题的一种方法是开发可以同时结合两种抗衡离子的双位受体。4 最近，我们研究了受体 1 的盐结合特性，发现 1 摩尔当量的 Na+ 或 K+ 离子的存在增加了 1/分类常数略小于 10。5 X 射线晶体结构显示受体 1 作为溶剂分离的离子对结合 NaCl。我们认为，如果盐作为接触离子对与受体结合，则结合协同性会得到改善。因此，我们将大双环受体 2 设计为 1 的盐结合类似物，但阴离子和阳离子结合位点之间的距离更小。 6 使用 NMR 光谱和 X 射线晶体学，我们发现 2 是双位盐受体的第一个例子在溶液中结合接触离子对比任何一个自由离子都强。

  DOI：

  10.1021/ja0156082

文献信息

• A new heteroditopic receptor and sensor highly selective for bromide in the presence of a bound cation
  作者：Chomchai Suksai、Punnee Leeladee、Disyaphong Jainuknan、Thawatchai Tuntulani、Nongnuch Muangsin、Orawon Chailapakul、Palangpol Kongsaeree、Chavang Pakavatchai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.156

  日期：2005.4

  The heteroditopic receptor 2 containing a crown ether and amidoferrocence groups was synthesized and the binding abilities with various anions are reported in the presence and absence of metal cations. In the presence of Na+, 2 showed positive co-operative binding towards Br− with the binding affinity Kass = 16,096 M−1. Therefore, receptor 2 showed a switched-on binding for Br− in the presence of Na+

  合成了含有冠醚和酰胺基铁基团的异位受体2，据报道在存在和不存在金属阳离子的情况下，其与各种阴离子的结合能力。在钠存在下+，2呈阳性合作社朝向溴结合-用结合亲和力ķ屁股 = 16096中号-1。因此，受体2呈接通为溴结合-以Na的存在+和关断的在不存在钠的结合+。化合物2还发现感知氯-和Br - 电化学的。