3-[[(R)-methylsulfinyl]methyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(R)-methylsulfinyl]methyl]aniline
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: DGNXUJQUNDWVAK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(methylsulfanyl)methyl]aniline 在 NaOH buffer 、 vanadium bromoperoxidase from Ascophyllum nodosum 、 双氧水 、 sodium citrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-[[(S)-methylsulfinyl]methyl]aniline 、 3-[[(R)-methylsulfinyl]methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  结节麻木钒溴过氧化物酶的亚硫酸盐氧化活性研究

  摘要：

  先前已经表明，来自结壳菌的钒溴过氧化物酶介导在过氧化氢存在下由相应的硫化物产生具有91％对映体过量的（R）-甲基苯基亚砜。对这种酶的硫氧化活性的研究表明，在甲基苯基硫醚的芳环对位的活化取代基对反应的选择性产生积极影响，而强吸电子基团则取消了催化的硫氧化反应。提出的第一个证据是钒溴过氧化物酶以高动力学分辨率催化外消旋非芳族环状硫醚的硫氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00514-5

文献信息

• Probing the scope of the sulfoxidation activity of vanadium bromoperoxidase from Ascophyllum nodosum
  作者：Hilda B ten Brink、Herbert L Holland、Hans E Schoemaker、Hester van Lingen、Ron Wever

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00514-5

  日期：1999.12

  the corresponding sulfide in the presence of hydrogen peroxide. Investigation of the sulfoxidation activity of this enzyme shows that activating substituents at the para-position of the aromatic ring of methyl phenyl sulfide positively influence the selectivity of the reaction, whereas strongly electron-withdrawing groups cancel the catalyzed sulfoxidation reaction. The first evidence is presented that

  先前已经表明，来自结壳菌的钒溴过氧化物酶介导在过氧化氢存在下由相应的硫化物产生具有91％对映体过量的（R）-甲基苯基亚砜。对这种酶的硫氧化活性的研究表明，在甲基苯基硫醚的芳环对位的活化取代基对反应的选择性产生积极影响，而强吸电子基团则取消了催化的硫氧化反应。提出的第一个证据是钒溴过氧化物酶以高动力学分辨率催化外消旋非芳族环状硫醚的硫氧化反应。