(+/-)-2-amino-N-methyl-α-phenylbenzenethanamine | 88057-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-2-amino-N-methyl-α-phenylbenzenethanamine
• 英文别名: 2-[2-(Methylamino)-2-phenylethyl]aniline
• CAS: 88057-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: WGDUXPOASCVDFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-N-methyl-α-phenylbenzenethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-benzodiazepine;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-4-Aryl-4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines. 3. 2-Phenyl and 2-amino analogs as potential antihypertensive agents

  摘要：

  A series of 2-phenyl- and 2-amino-4-aryl-4,5-dihydro-3H-1,3-benzodiazepines was prepared and submitted for broad biological screening, including evaluation for potential antihypertensive activity. Compound 4a [(+/-)-4,5-dihydro-2,4-diphenyl-3-methyl-3H-1,3-benzodiazepine hydrochloride] was the most active member of the series in the spontaneously hypertensive rat (SHR) model, producing a 56 mmHg decrease in systolic blood pressure at an oral screening dose of 50 mg/kg. The synthesis of 4a analogues containing nuclear substituents in the 4-phenyl moiety resulted in a marked decrease of antihypertensive activity. It was not possible to improve on the antihypertensive properties of 4a through further synthetic modifications.

  DOI：

  10.1021/jm00369a029
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-formyl-2-nitro-α-phenylbenzeneethanamine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-2-amino-N-methyl-α-phenylbenzenethanamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-芳基-4,5-二氢-3H-1,3-苯并二氮杂s。1.（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂and和类似物作为潜在的抗抑郁药的合成和评价。

  摘要：

  一系列（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂和（+/-）-4,5-二氢-4-苯基-1H-1,3-苯并二氮杂作为开发新型精神药物计划的一部分进行了合成。在这些化合物中，（+/-）-4,5-二氢-2,3-二甲基-4-苯基-3H-1,3-苯并二氮杂卓（10a，HRP 543）成为潜在的抗抑郁药。在体内小鼠试验（抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和育亨宾毒性增强）中可预测类抗抑郁药活性，10a与阿米替林相当。由于10a和阿米替林均抑制去甲肾上腺素和5-羟色胺对大鼠脑突触体的吸收，因此在体外也保持相似性。用10a没发现对大鼠脑单胺氧化酶A或B有明显的抑制作用，该化合物也不增强色胺类药物引起的癫痫发作。关于长期管理，皮质β-肾上腺素能受体位点的数量类似地减少了10a和地昔帕明。临床上有用的抗抑郁药（例如阿米替林）的抗胆碱能活性是引起患者依从性降低的副作用的一种提议原因。与三环类化合物相反

  DOI：

  10.1021/jm00346a003

文献信息

• Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins and methods for preparing the intermediates
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0082523A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  The invention relates to compounds of the formula where Y is -OH; halogen; -NHCH3; R1SO3-, where R1 is a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or aryl; and R2 is -C(CH3)3 or -O-C(CH3)3. Processes for preparing the compounds are provided. The compounds are useful as intermediates in the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins, which exhibit activity as antidepressants, analgetics and anti-convulsants.

  本发明涉及式中的化合物 其中 Y 为-OH；卤素； -NH ；R1SO3-，其中 R1 是具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链烷基或芳基；R2 是-C(CH3)3 或 -O-C( )3。提供了制备这些化合物的工艺。这些化合物是制备 4-苯基-1,3-苯并二氮杂卓的中间体，具有抗抑郁剂、镇痛剂和抗惊厥剂的活性。
• MARTIN, L. L.;WORM, M.;CRICHLOW, C. A.
  作者：MARTIN, L. L.、WORM, M.、CRICHLOW, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, T. B. K.;LEE, G. E.
  作者：LEE, T. B. K.、LEE, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS B. K.;LEE, GEORGE E.
  作者：LEE, THOMAS B. K.、LEE, GEORGE E.

  DOI：——

  日期：——
• US4374067A
  申请人：——

  公开号：US4374067A

  公开（公告）日：1983-02-15