1-(bromomethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene | 1094438-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 1094438-85-3
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• mdl: MFCD11180513
• 分子量: 269.061
• InChiKey: NCRZHMNFZDUFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene 、 4-氟苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-2-((3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)methyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  EP1362846

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2,2-trifluoroethoxy)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(bromomethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  EP1362846

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• Discovery of a Novel Potent STAT3 Inhibitor HP590 with Dual p-Tyr⁷⁰⁵/Ser⁷²⁷ Inhibitory Activity for Gastric Cancer Treatment
  作者：Peng He、Ying Miao、Yue Sun、Aiwu Bian、Wangrui Jin、Huang Chen、Jiangnan Ye、Jia He、Yangrui Peng、Haijun Gu、Mingyao Liu、Zhengfang Yi、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00413

  日期：2022.10.13

  discovery of the best compound 3h (HP590) among the investigated ones, a novel, highly potent, and orally bioavailable STAT3 inhibitor possessing lower nanomolar inhibitory activity toward p-Tyr705 and p-Ser727. Target validation revealed that HP590 selectively targets STAT3 to remarkably inhibit its canonical and noncanonical activation and corresponding biological functions, thereby resulting in the growth

  越来越多的证据表明 STAT3 在 Tyr 705和 Ser 727的磷酸化共同促进了胃癌的发生和进展。然而，大多数报道的 STAT3 抑制剂主要集中在抑制 STAT3 在 Tyr 705的磷酸化，而忽略了在 Ser 727磷酸化的致瘤作用。在此，我们描述了一系列三芳杂环衍生物作为强效双磷酸化 STAT3 抑制剂的设计、合成和构效关系研究。这些努力导致发现了最好的化合物3h ( HP590) 在所研究的药物中，一种新型、高效、可口服的 STAT3 抑制剂对 p-Tyr 705和 p-Ser 727具有较低的纳摩尔抑制活性。靶向验证表明，HP590选择性靶向STAT3，显着抑制其经典和非经典激活及相应的生物学功能，从而在体外和体内抑制胃癌的生长，凸显了双磷酸化STAT3抑制剂对胃癌的治疗潜力。
• Discovery of a Highly Potent and Orally Bioavailable STAT3 Dual Phosphorylation Inhibitor for Pancreatic Cancer Treatment
  作者：Peng He、Aiwu Bian、Ying Miao、Wangrui Jin、Huang Chen、Jia He、Liting Li、Yue Sun、Jiangnan Ye、Mingyao Liu、Zhengfang Yi、Wenbo Zhou、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01554

  日期：2022.11.24

  the low nanomolar range. Except for nanomolar antiproliferation activities in vitro, oral treatment of 4c exhibited significant suppressive effects and tolerance in a pancreatic cancer xenograft model, indicating that 4c could be useful for pancreatic cancer treatment as a STAT3 dual phosphorylation inhibitor.

  越来越多的证据表明，STAT3 Tyr 705和 Ser 727位点的磷酸化与胰腺癌的进展和不良预后密切相关。在此，我们报告了一系列具有含吲哚四芳香杂环支架的新型 STAT3 双磷酸化抑制剂的功能筛选、SAR 研究和生物活性评估。我们的努力导致在所研究的化合物中发现了最佳化合物4c ，其在体外和体内表现出理想的 ADME 特性和高效的抗肿瘤活性。通过靶向 STAT3 SH2 结构域， 4c显着阻断 p-Tyr 705和 p-Ser 727 ，并导致 STAT3 在低纳摩尔范围内相应的核转录和线粒体氧化磷酸化功能失效。除了体外纳摩尔级抗增殖活性外，口服治疗4c在胰腺癌异种移植模型中表现出显着的抑制作用和耐受性，表明4c可作为STAT3双重磷酸化抑制剂用于胰腺癌治疗。
• Discovery of a Potent and Oral Available Complex I OXPHOS Inhibitor That Abrogates Tumor Growth and Circumvents MEKi Resistance
  作者：Peng He、Juanjuan Feng、Xinting Xia、Yue Sun、Jia He、Tian Guan、Yangrui Peng、Xueli Zhang、Mingyao Liu、Xiufeng Pang、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01844

  日期：2023.5.11

  HP661 as a highly potent and orally available OXPHOS inhibitor that effectively blocked the activity of mitochondrial complex I. HP661 specifically compromised the mitochondrial oxygen consumption of high-OXPHOS lung cancer cells but not that of low-OXPHOS lung cancer cells or normal cells in the low nanomolar range. Notably, mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) inhibitor (trametinib)-resistant

  靶向氧化磷酸化（OXPHOS）已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们发现了一种 1 H -1,2,3-三唑衍生物HP661作为一种高效、口服的 OXPHOS 抑制剂，可有效阻断线粒体复合物 I 的活性。HP661特别损害高 OXPHOS 肺癌细胞的线粒体耗氧量但低 OXPHOS 肺癌细胞或低纳摩尔范围内的正常细胞则不然。值得注意的是，具有高水平 OXPHOS 的丝裂原激活蛋白激酶激酶 (MEK) 抑制剂 (trametinib) 耐药的肺癌细胞也表现出对HP661 的显着敏感性，如治疗后克隆生长减少和细胞凋亡增加所示。在高 OXPHOS 肺癌小鼠模型中，HP661治疗不仅显着抑制肿瘤生长，还通过损害肿瘤线粒体呼吸来增强曲美替尼的治疗效果。总之，我们确定HP661是一种高效的 OXPHOS 抑制剂，可以消除高 OXPHOS 依赖性肿瘤的生长并克服高 OXPHOS 介导的耐药性。
• [DE] NEUE PYRIDINIUMSALZE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON HELICOBACTER-BAKTERIEN<br/>[EN] NEW PYRIDINIUM SALTS AND THEIR USE FOR CONTROLLING HELICOBACTER BACTERIA<br/>[FR] NOUVEAUX SELS DE PYRIDINIUM ET LEUR UTILISATION POUR COMBATTRE DES BACTERIES HELICOBACTER
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1994024130A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Symbole die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, sind zur Bekämpfung von Helicobacter-Bakterien geeignet.(EN) Compounds having formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings given in the description, are useful for controlling helicobacter bacteria.(FR) Des composés correspondant à la formule (I), dans laquelle les substituants et les symboles ont la signification donnée dans la description, sont utiles pour combattre des bactéries helicobacter.

  (中文) 以下化合物展现出的化学式（I） ，其中的取代基和符号具有描述中所指代的意义 ，它们可用于防治 霍乱球菌。