6-bromo-4-iodoquinazoline | 1093819-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4-iodoquinazoline
• CAS: 1093819-23-8
• 化学式: C₈H₄BrIN₂
• 分子量: 334.942
• InChiKey: NMXLXIYEJTUQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-iodoquinazoline 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-[4-(3-cyanophenyl)-6-quinazolinyl]-3-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157191

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹唑啉 在 sodium iodide 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到6-bromo-4-iodoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157191

  摘要：

  公开号：

文献信息

• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：ADAMS Nicholas D.

  公开号：US20090018131A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinazoline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinazoline derivatives.

  本发明涉及使用喹唑啉衍生物来抑制PI3激酶的活性/功能的方法。本发明还涉及使用喹唑啉衍生物治疗以下一种或多种疾病状态的方法：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤。通过给予喹唑啉衍生物进行治疗。
• Copper‐Catalyzed Aryne Insertion into the Carbon‐Iodine Bond of Heteroaryl Iodides
  作者：Wen‐Xuan Cao、Lei Zhu、Yiyi He、Run Wang、Ming Liu、Qin Ouyang、Qing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202305146

  日期：2023.9.25

  Aryne insertions into the carbon‐iodine bond of heteroaryl iodides has been achieved for the first time. This novel reaction provides an efficient pathway for the synthesis of valuable building blocks 2‐iodoheterobiaryls from heteroaryl iodides and o‐silylaryl triflates in excellent regioselectivity. The copper(I) catalyst, which bears a N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand, is essential to accomplish the reaction. Control reactions and DFT calculations indicate that the coordination of copper, as a Lewis acid, with nitrogen atoms of heteroaryl iodides mediates the insertion of arynes into heteroaryl carbon‐iodine bonds.

  摘要 首次实现了在杂芳基碘化物的碳-碘键中插入丙烯。这一新型反应为从杂芳基碘化物和邻硅芳基三酸酯合成有价值的 2-iodoheterobiaryls 构建模块提供了一条高效途径，且具有极佳的区域选择性。铜（I）催化剂带有 N-杂环碳烯（NHC）配体，对完成反应至关重要。对照反应和 DFT 计算表明，作为路易斯酸的铜与杂芳基碘化物的氮原子配位介导了芳基插入杂芳基碳-碘键。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2167092A2

  公开（公告）日：2010-03-31
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE PI3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008157191A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Invented is a method of inhibiting the activity/function of P13 kinases using quinazoline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinazoline derivatives.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'inhibition de l'activité/la fonction des kinases P13 utilisant des dérivés de quinazoline. Un procédé de traitement d'un ou plusieurs états maladifs sélectionnés à partir de : troubles auto-immuns, maladies inflammatoires, maladies cardiovasculaires, maladies neurodégénératives, allergies, asthme, pancréatite, défaillance multivicérale, néphropathies, agrégation plaquettaire, cancer, mobilité du sperme, rejet de transplantation, rejet de greffe et lésions pulmonaires par l'administration de dérivés de quinazoline.