2-methoxy-5-hydroxymethyltetrahydropyran | 179111-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-5-hydroxymethyltetrahydropyran
• 英文别名: (6-methoxyoxan-3-yl)methanol
• CAS: 179111-53-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: RBDVMBCBAOKINI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-hydroxymethyltetrahydropyran 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到2-methoxy-5-acetoxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and process for preparing thereof

  摘要：

  核苷衍生物由公式（I）代表; 在其中，R.sub.1代表氢，磷酸盐或膦酸盐基团，R.sub.2代表取代或未取代的嘧啶或嘌呤碱基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C; 或其药用可接受的盐。化合物（I）可通过将公式（II）的化合物反应而得到; 在其中，R.sub.7代表氢或羟基保护基团，L代表芳香或非芳香酰基，卤代基或烷氧基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C，与碱反应。

  公开号：

  US06034087A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-methylenetetrahydro-pyran 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以67%的产率得到2-methoxy-5-hydroxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  硫取代的糖基供体的 C-糖基化反应：反对相邻基团参与作用的证据

  摘要：

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。

  DOI：

  10.1021/ja0767783

文献信息

• Nucleoside derivatives and process for preparing thereof
  申请人：Chong Kun Dang Corp.

  公开号：US06034087A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Nucleoside derivatives represented by formula (I); ##STR1## wherein, R.sub.1 represents hydrogen, phosphate or phosphonate group, R.sub.2 represents substituted or unsubstituted pyrimidine or purine base, and Z represents S, SO, SO.sub.2, O or C; or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compound (I) can be obtained by reacting a compound of the formula (II); ##STR2## wherein, R.sub.7 represents hydrogen or hydroxy-protecting group, L represents aromatic or nonaromatic acyl, halide or alkoxy, and Z represents S, SO, SO.sub.2, O or C, with a base.

  核苷衍生物由公式（I）代表; 在其中，R.sub.1代表氢，磷酸盐或膦酸盐基团，R.sub.2代表取代或未取代的嘧啶或嘌呤碱基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C; 或其药用可接受的盐。化合物（I）可通过将公式（II）的化合物反应而得到; 在其中，R.sub.7代表氢或羟基保护基团，L代表芳香或非芳香酰基，卤代基或烷氧基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C，与碱反应。
• <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Sulfur-Substituted Glycosyl Donors:  Evidence against the Role of Neighboring-Group Participation
  作者：Matthew G. Beaver、Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja0767783

  日期：2008.2.1

  substitution reactions of C-4 sulfur-substituted tetrahydropyran acetals revealed that neighboring-group participation does not control product formation. Spectroscopic evidence for the formation of an intermediate sulfonium ion is provided, as are data from nucleophilic substitution reactions demonstrating that products are formed from oxocarbenium ion intermediates. The selectivity was not sensitive

  C-4 硫取代四氢吡喃缩醛的亲核取代反应表明，相邻基团的参与不能控制产物的形成。提供了形成中间体锍离子的光谱证据，以及来自亲核取代反应的数据，证明产物是由氧代碳鎓离子中间体形成的。选择性对溶剂或使用的路易斯酸不敏感。C-4 位杂原子的特性也没有显着影响非对映选择性。因此，相邻群体的参与并不对主要或次要产品的形成负责。