(3S,3aR,4R,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2(3H)-one | 1160999-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4R,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aR,4R,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 1160999-65-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: USPOBHVTUITJKX-DJFHCUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2(3H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到((3S,3aR,4R,6S,6aR)-6-methoxy-3-methyl-2-oxohexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脱水吡喃糖苷对双纯-γ-丁内酯的对映纯路线的区别使用：抗生素和抗癌药异文酸和异黄酮的框架的新方法

  摘要：

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900192a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,3aR,4R,7aR)-4,7-dihydroxy-3-methylhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S,3aR,4R,6S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3-methyltetrahydrofuro[3,4-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  脱水吡喃糖苷对双纯-γ-丁内酯的对映纯路线的区别使用：抗生素和抗癌药异文酸和异黄酮的框架的新方法

  摘要：

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900192a

文献信息

• Differential Use of Anhydropyranosides for Enantiopure Routes to Bis-γ-butyrolactones: A New Approach to the Frameworks of Antibiotic and Anticancer Agents Isoavenaciolide and Ethisolide
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1021/jo900192a

  日期：2009.7.3

  Regio- and chemoselective syntheses of enantiopure bis-furanoids are described. These compounds are chirons for several families of bioactive natural products, including isoavenaciolide and ethisolide. Reaction of a 3,4-epoxy pyran with β-ketoester dianions delivers substituted pyranosides in high yield. Cyclization then yields fused furan-pyran intermediates. Oxidation, deprotection, and rearrangement

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。