1-bromo-1-fluoro-2-methyl-2-phenylspiro[2.2]pentane | 1175147-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoro-2-methyl-2-phenylspiro[2.2]pentane
• 英文别名: 2-Bromo-2-fluoro-1-methyl-1-phenylspiro[2.2]pentane；2-bromo-2-fluoro-1-methyl-1-phenylspiro[2.2]pentane
• CAS: 1175147-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₂BrF
• 分子量: 255.13
• InChiKey: PEZNQNXSRQPLQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-methyl-2-phenylspiro[2.2]pentane 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(2-(2-methylcyclobut-1-enyl)propan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴氟螺戊烷与甲基锂的异常甲基化反应

  摘要：

  合成了一系列新型的宝石-溴氟螺戊烷，并与甲基锂反应进行了研究。在这些条件下，要么发生氟原子被甲基取代，要么发生重排成甲基化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.032
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟甲烷 、 1-methyl-1-phenylmethylenecyclopropane 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到1-bromo-1-fluoro-2-methyl-2-phenylspiro[2.2]pentane
  参考文献：
  名称：

  2-苯基取代的宝石-二卤代螺戊烷的阳离子卡宾重排

  摘要：

  2-苯基-和2,2-二苯基偕-二卤代-螺戊烷系列被用作模型化合物来研究使用甲基锂的类卡宾重排。概述了这种骨骼重排的范围和局限性，并讨论了其机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000427

文献信息

• Unusual methylation reaction of gem-bromofluorospiropentanes with methyllithium
  作者：Elena B. Averina、Kseniya N. Sedenkova、Ilya S. Borisov、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.032

  日期：2009.7

  A series of novel gem-bromofluorospiropentanes were synthesized and investigated in the reaction with methyllithium. Either substitution of the fluorine atom for a methyl group or rearrangement into methylated cyclobutene derivatives occurred under these conditions.

  合成了一系列新型的宝石-溴氟螺戊烷，并与甲基锂反应进行了研究。在这些条件下，要么发生氟原子被甲基取代，要么发生重排成甲基化的环丁烯衍生物。
• Cationic Carbenoid Rearrangement of 2-Phenyl Substituted gem-Dihalogenospiropentanes
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetzova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1002/ejoc.201000427

  日期：2010.7

  The series of 2-phenyl- and 2,2-diphenyl gem-dihalogeno-spiropentanes were employed as model compounds to study the carbenoid rearrangement with the use of methyllithium. The scope and limitations of this skeletal rearrangement are outlined and its mechanism is discussed.

  2-苯基-和2,2-二苯基偕-二卤代-螺戊烷系列被用作模型化合物来研究使用甲基锂的类卡宾重排。概述了这种骨骼重排的范围和局限性，并讨论了其机制。