5-methyl-6-nitro-7-oxo-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 103778-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-6-nitro-7-oxo-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(1H)-one, 5-methyl-6-nitro-；5-methyl-6-nitro-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 103778-83-2
• 化学式: C₆H₅N₅O₃
• mdl: MFCD00463054
• 分子量: 195.137
• InChiKey: VUZRUCMCZNGSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-nitro-7-oxo-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Chloro-5-methyl-6-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of adenosine receptor inhibitors in the series of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  通过相应的三唑并嘧啶酮的氯脱氧反应，开发了一种合成 7-烷基氨基-6-硝基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的通用方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1020-5
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-5-methyl-7-oxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-methyl-6-nitro-7-oxo-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Uvarova; Kartseva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1784 - 1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and X-ray structural studies of 5-methyl-6-nitro-7-oxo-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-а]pyrimidine L-arginine and piperidine salts
  作者：Pavel А. Slepukhin、Egor K. Voinkov、Eugeny N. Ulomskiy、Konstantin V. Savateev、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Victor V. Fedotov、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.1007/s10593-019-02567-6

  日期：2019.10

  of intermolecular hydrogen bonds in the solid state, which, in our opinion, can have a significant impact on the interaction of the new drug with biological targets. Thus, by comparing the X-ray structural analysis data, the probability of the influence of the nature of the counterion on the biological effect of the drug was demonstrated.

  先前描述的L-精氨酸5-甲基-6-硝基-7-氧代-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶一水合物和哌啶5-甲基-6-硝基- 7-氧代4,7-二氢-1,2,4-三唑[1,5- a以前没有描述过的]嘧啶胺被合成为有前途的抗病毒药物。对这两种化合物的晶体结构进行了详细的比较。结果表明，用哌啶一取代L-精氨酸阳离子会导致固态分子间氢键系统的严重重组，我们认为，这可能会对新药的相互作用产生重大影响具有生物目标。因此，通过比较X射线结构分析数据，证明了抗衡离子的性质对药物的生物学作用的影响的可能性。
• 6-Nitrotriazolo[1,5-a]pyrimidines as promising structures for pharmacotherapy of septic conditions
  作者：K. V. Savateev、E. N. Ulomsky、V. V. Fedotov、V. L. Rusinov、K. V. Sivak、M. M. Lyubishin、N. N. Kuzmich、A. G. Aleksandrov

  DOI：10.1134/s1068162017040094

  日期：2017.7

  Promising 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-alpha]pyrimidine analogues, structural analogues of synthetic inhibitors of adenosine receptors, were sorted out on the basis of quantum-chemical calculations. The compounds were synthesized by nitration and chlorodeoxygenation reactions. The in vivo activity of 6-nitroheterocycles was studied and the affinity to adenosine receptor A(2A) was demonstrated in regard to septic conditions.
• 8-Alkyl[1,2,4]Triazolo[5,1-b]Purines
  作者：K. V. Savateev、E. N. Ulomsky、S. S. Borisov、E. K. Voinkov、V. V. Fedotov、V. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s10593-014-1542-z

  日期：2014.9
• Nitroazines 18. Arylation and destruction of 6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、M. N. Kushnir、O. N. Chupakhin、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1007/bf00532087

  日期：1992.11
• Kushnir, M. N.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2187 - 2188
  作者：Kushnir, M. N.、Rusinov, V. L.、Chupakhin, O. N.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图