1-bromo-2-butyl-1-fluorocyclopropane | 1231247-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-2-butyl-1-fluorocyclopropane
• 英文别名: anti-1-Fluor-1-brom-2-butyl-cyclopropan；1-Bromo-2-butyl-1-fluorocyclopropane
• CAS: 1231247-97-4
• 化学式: C₇H₁₂BrF
• 分子量: 195.075
• InChiKey: OSYJHTMREDHAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-butyl-1-fluorocyclopropane 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 以23%的产率得到3-butyl-5-fluoroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过三氧化硫活化的亚硝酰氯将1，1-二卤代环丙烷亚硝化合成5-氟-和5-溴代烷基异恶唑

  摘要：

  已经开发了通过用亚硝酰氯三氧化硫加合物对烷基化的宝石-二卤代环丙烷进行亚硝化来合成5-氟-和5-溴代烷基异恶唑的方法。在溴氟环丙烷的情况下，反应以优异的化学选择性进行，因此仅提供5-氟异恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.003
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 二溴氟甲烷 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到1-bromo-2-butyl-1-fluorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Heterocyclization of gem-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine N-Oxides

  摘要：

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo301880m

文献信息

• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• Synthesis of 5-fluoro- and 5-bromoalkylisoxazoles via nitrosation of 1,1-dihalocyclopropanes with sulfur trioxide activated nitrosyl chloride
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Arseniy I. Komarov、Andrei S. Smirnov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.003

  日期：2016.5

  A method for the synthesis of 5-fluoro- and 5-bromoalkylisoxazoles via nitrosation of alkylated gem-dihalocyclopropanes with a nitrosyl chloride sulfur trioxide adduct has been developed. In the case of bromofluorocyclopropanes the reaction proceeded with excellent chemoselectivity thus providing exclusively 5-fluoroisoxazoles.

  已经开发了通过用亚硝酰氯三氧化硫加合物对烷基化的宝石-二卤代环丙烷进行亚硝化来合成5-氟-和5-溴代烷基异恶唑的方法。在溴氟环丙烷的情况下，反应以优异的化学选择性进行，因此仅提供5-氟异恶唑。