(E,E)-4-oxo-8-phenyl-5,7-octadienal | 120760-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-4-oxo-8-phenyl-5,7-octadienal
• 英文别名: (5E,7E)-4-oxo-8-phenylocta-5,7-dienal
• CAS: 120760-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HVGZINLQIPWPRI-LUZURFALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 、 (E,E)-4-oxo-8-phenyl-5,7-octadienal 生成 (3R,6S)-3-phenyl-11-[(E)-2-phenylethenyl]-4-thia-2-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  KANEMASA, SHUJI;DOI, KENJI;WADA, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 2866-2871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl <4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxobutyl>phosphonate 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E,E)-4-oxo-8-phenyl-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-4-Oxo-5-hexenals and Their Acetal Derivatives

  摘要：

  本研究展示了一种从乙基2-烷氧基-1-环丙烷羧酸酯1a-d出发，合成(E)-4-氧-5-己烯醛6及其缩醛5的有效方法。首先，环丙烷羧酸酯1a、b在酸性诱导下环开裂，随后进行膦甲基化，或者先对酯1c进行膦甲基化后环开裂，得到2,5-二氧戊基膦酸酯的5-缩醛4。通过Horner-Emmons烯化反应，4与各种醛反应，生成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27125

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition of the Azomethine Ylides Derived from α-Amino Acids or Esters and 5-Oxo-6-heptenals or 4-Oxo-5-hexenals
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Doi、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.63.2866

  日期：1990.10

  Intramolecular cycloadditions of the azomethine ylides bearing a carbonyl-activated olefinic moiety, generated from α-amino acids or esters and 5-oxo-6-heptenals or 4-oxo-5-hexenals, produce the stereoselective internal cycloadducts either to olefin or carbonyl dipolarophilic function with normal or inverse regioselectivity, depending upon the types of ylides as well as the intervening chain length

  由α-氨基酸或酯和5-氧-6-庚烯醛或4-氧-5-己烯醛产生的带有羰基活化的烯烃部分的偶氮甲碱叶立德的分子内环加成，产生到烯烃或羰基亲二极体的立体选择性内环加合物功能具有正常或反向区域选择性，取决于叶立德的类型以及中间链长。当使用 2-苯基-4-噻唑烷羧酸及其甲酯时，已经实现了极高的非对映面选择性。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Ring Opening of 1-Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Tatsuya Otsuka、Toshiro Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.61.2897

  日期：1988.8

  1-Alkenyl cyclopropyl ketones, when activated by cation-stabilizing substituents at the ring carbon or at the terminal carbon of the enone moiety, undergo polyphosphoric acid-catalyzed ring enlargement producing cyclopentanone or cyclohexenone derivatives. Similar acid-catalyzed ring opening of 1-alkenyl 2-phenoxycyclopropyl ketones offers a convenient and effective synthesis of 4-oxo-5-alkenals and

  1-烯基环丙基酮，当被环碳或烯酮部分末端碳上的阳离子稳定取代基活化时，经历多磷酸催化的环扩大，产生环戊酮或环己烯酮衍生物。1-烯基 2-苯氧基环丙基酮的类似酸催化开环为 4-氧代-5-烯醛及其二氧戊环保护衍生物的合成提供了方便有效的方法。
• KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;DOI, KENJI;TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1167-1169
  作者：KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、DOI, KENJI、TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• KANEMASA, SHUJI;DOI, KENJI;WADA, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N0, C. 2866-2871
  作者：KANEMASA, SHUJI、DOI, KENJI、WADA, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OTSUKA, TATSUYA;SUZUKI, TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2897-2908
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OTSUKA, TATSUYA、SUZUKI, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——