N-(4-(d3-methoxymethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide | 1204688-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(d3-methoxymethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide
• 英文别名: Norsufentanil-d3；N-phenyl-N-[4-(trideuteriomethoxymethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 1204688-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 279.355
• InChiKey: ULOZGJWEIWAWML-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)乙基甲烷磺酸酯 、 N-(4-(d3-methoxymethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-N-[1-(2-thiophen-2-ylethyl)-4-(trideuteriomethoxymethyl)piperidin-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  [[2] h（3）]-舒芬太尼及其代谢物的简便制备方法。

  摘要：

  描述了一种合成舒芬太尼的改进方法，总产率为26％。使用Pd / C和Pd（OH）（2）的混合物将哌啶中间体7进行反应性高收率的N-脱苄基化反应，并将其应用到可在短反应时间内提供游离胺的其他药物中间体上。通过优化工艺合成了氘标记的舒芬太尼和代谢产物去甲基舒芬太尼。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1421
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-4-(d3-methoxymethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(d3-methoxymethyl)piperidin-4-yl)-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  [[2] h（3）]-舒芬太尼及其代谢物的简便制备方法。

  摘要：

  描述了一种合成舒芬太尼的改进方法，总产率为26％。使用Pd / C和Pd（OH）（2）的混合物将哌啶中间体7进行反应性高收率的N-脱苄基化反应，并将其应用到可在短反应时间内提供游离胺的其他药物中间体上。通过优化工艺合成了氘标记的舒芬太尼和代谢产物去甲基舒芬太尼。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1421

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。