N-(4-bromophenyl)-2-(2-chlorophenyl)acetimidamide | 918349-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(2-chlorophenyl)acetimidamide
• 英文别名: (1Z)-N'-(4-Bromophenyl)(2-chlorophenyl)ethanimidamide；N'-(4-bromophenyl)-2-(2-chlorophenyl)ethanimidamide
• CAS: 918349-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClN₂
• 分子量: 323.62
• InChiKey: HAARKBNEBLAFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(2-chlorophenyl)acetimidamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Bromophenyl)-2-[(2-chlorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现高能肝X受体β激动剂

  摘要：

  将独特取代的苯砜引入一系列联苯咪唑肝脏X受体（LXR）激动剂中，可显着提高人类全血中ATP结合盒转运蛋白ABCA1和ABCG1的诱导效力。激动剂系列在细胞试验中显示出强大的LXRβ活性（> 70％）和低的部分LXRα激动剂活性（<25％），为食蟹猴中所需的血细胞ABCG1基因诱导与作为激动剂15的甘油三酸酯适度升高之间提供了窗口。在苯砜中增加极性也降低了与血浆蛋白（人α-1-酸糖蛋白）的结合。基于激动剂的体外结合，选择激动剂15进行临床开发 特性，优异的药代动力学参数和良好的脂质谱。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00234
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 、 4-溴苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(2-chlorophenyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  肝X受体（LXR）部分激动剂：联芳吡唑和咪唑对LXRβ的偏爱

  摘要：

  已经合成了一系列联芳基吡唑和咪唑肝X受体（LXR）部分激动剂，显示出LXRβ选择性。通过在人全血中有效诱导ATP结合转运蛋白ABCA1和ABCG1鉴定出LXRβ选择性部分激动剂18（EC 50  = 1.2μM，功效为55％）。在小鼠18中，在3和10 mpk剂量下显示出ABCA1的外周诱导，并且在这些剂量下血浆或肝甘油三酯没有明显升高，与完全泛激动剂相比，显示出改善的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.029

文献信息

• Liver X Receptor (LXR) partial agonists: Biaryl pyrazoles and imidazoles displaying a preference for LXRβ
  作者：Ellen Kick、Richard Martin、Yinong Xie、Brenton Flatt、Edwin Schweiger、Tie-Lin Wang、Brett Busch、Michael Nyman、Xiao-Hui Gu、Grace Yan、Brandee Wagner、Max Nanao、Lam Nguyen、Thomas Stout、Artur Plonowski、Ira Schulman、Jacek Ostrowski、Todd Kirchgessner、Ruth Wexler、Raju Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.029

  日期：2015.1

  A series of biaryl pyrazole and imidazole Liver X Receptor (LXR) partial agonists has been synthesized displaying LXRβ selectivity. The LXRβ selective partial agonist 18 was identified with potent induction of ATP binding transporters ABCA1 and ABCG1 in human whole blood (EC50 = 1.2 μM, 55% efficacy). In mice 18 displayed peripheral induction of ABCA1 at 3 and 10 mpk doses with no significant elevation

  已经合成了一系列联芳基吡唑和咪唑肝X受体（LXR）部分激动剂，显示出LXRβ选择性。通过在人全血中有效诱导ATP结合转运蛋白ABCA1和ABCG1鉴定出LXRβ选择性部分激动剂18（EC 50  = 1.2μM，功效为55％）。在小鼠18中，在3和10 mpk剂量下显示出ABCA1的外周诱导，并且在这些剂量下血浆或肝甘油三酯没有明显升高，与完全泛激动剂相比，显示出改善的特性。
• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Imidazole based LXR modulators
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US08569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R1, R2, R21, R3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此被定义。本发明还公开了含有该化合物的药物组合物和使用该化合物的方法。
• US8569352B2
  申请人：——

  公开号：US8569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9000022B2
  申请人：——

  公开号：US9000022B2

  公开（公告）日：2015-04-07