3-Thienylphenylessigsaeure | 16199-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Thienylphenylessigsaeure
• 英文别名: phenyl-thiophen-3-yl-acetic acid；2-Phenyl-2-thiophen-3-ylacetic acid
• CAS: 16199-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: YVGXAIUREHNKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Thienylphenylessigsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-Phenyl-2-thiophen-3-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于制药领域，提供一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示。本发明所提供的化合物具有单胺能系统调节作用，对单胺类转运体蛋白以及5‑羟色胺受体、多巴胺受体、痕量胺受体等G蛋白偶联受体具有结合活性。该类化合物具有应用于各类疾病治疗的潜力，包括但不限于抑郁症、焦虑症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、肥胖症、疼痛以及神经退行性疾病等。

  公开号：

  CN115677719A
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 溴苯 在 乙基氯化镁 、 二异丙胺 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到3-Thienylphenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于制药领域，提供一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示。本发明所提供的化合物具有单胺能系统调节作用，对单胺类转运体蛋白以及5‑羟色胺受体、多巴胺受体、痕量胺受体等G蛋白偶联受体具有结合活性。该类化合物具有应用于各类疾病治疗的潜力，包括但不限于抑郁症、焦虑症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、肥胖症、疼痛以及神经退行性疾病等。

  公开号：

  CN115677719A

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Cetiedil Analogues as Blockers of the Ca²⁺-Activated K⁺ Permeability of Erythrocytes
  作者：Craig J. Roxburgh、C. Robin Ganellin、Salah Athmani、Alessandra Bisi、Wilma Quaglia、David C. H. Benton、Mark A. R. Shiner、Misbah Malik-Hall、Dennis G. Haylett、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1021/jm001113w

  日期：2001.9.1

  Cetiedil, [2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)ethyl ester], which blocks the intermediate calcium-activated potassium ion permeability (IKCa) in red blood cells, was used as a lead for investigating structure-activity relationships with the aim of determining the pharmacophore and of synthesizing agents of greater potency. A series of compounds having structures related to cetiedil was made and tested on rabbit erythrocytes. Channel blocking activity within the series was found to correlate well with octanol-water partition coefficients but not with the specific chemical structure of the acid moiety. However, whereas log P for the compounds spans a range of values over 4 orders of magnitude, potency only increases by 2 orders. This suggests that hydrophobic interactions with an active site on the channel are probably not the main determinants of activity. It seems more likely that increased lipophilicity enhances access to the channel, probably from within the cell membrane. In keeping with this interpretation, cetiedil methoiodide was found to be inactive, Triphenylethanoic was found to be a more effective acid grouping than 2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic, and its 2-(hexahydro-1H-azepin-l-yl)ethyl ester (11) was approximately 3 times more potent than cetiedil. The 9-benzylfluoren-9-yl carboxylic acid ester (21) was found to be approximately 9 times more active than cetiedil, and replacing -CO2- in 21 by an ethynyl (-C dropC-) linkage (compound 26, UCL 1608) increased potency by some 15-fold over that of cetiedil.
• [EN] AFFINITY LABELING LIBRARIES WITH TAGGED LEAVING GROUPS<br/>[FR] BIBLIOTHEQUES DE MARQUAGE D'AFFINITE AVEC GROUPES PARTANTS MARQUES
  申请人：——

  公开号：WO1998011437A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  [EN] Methods and compositions are provided for identifying compounds having affinity to a target site. The method provides for the affinity group to be a leaving group from a reactive functionality capable of forming a covalent bond to the target site. One can combine the compound comprising the target site with the library, and assay for the resulting composition of the leaving groups. The leaving groups having the highest concentration can be identified as the groups having the binding highest affinity for the target site. The selected compounds may then be used for labeling the target molecule, particularly where the target molecule is naturally found in a complex mixture, such as a physiological fluid, like blood. By affinity labeling in vivo, the lifetime of physiologically active entities can be greatly enhanced by becoming bound to long lived blood components. The covalently bound entity may also serve as an antagonist or agonist of a particular binding protein or as an enzyme inhibitor.
  [FR] L'invention concerne des procédés et des compositions permettant d'identifier des composés présentant une affinité vis à vis d'un site cible. Selon ledit procédé, le groupe à affinité est un groupe partant provenant d'une fonctionnalité réactive pouvant former une liaison covalente avec le site cible. Il est possible de combiner le composé comprenant le site cible avec la bibliothèque et de procéder à un dosage concernant la composition obtenue des groupes partants. Les groupes partants présentant la concentration la plus élevée peuvent être identifiés comme les groupes ayant la plus haute affinité de liaison vis à vis du site cible. Les composés sélectionnés peuvent ensuite être utilisés pour marquer la molécule cible, en particulier lorsque la molécule cible est trouvée naturellement dans un mélange complexe, tel qu'un liquide physiologique, par exemple le sang. Grâce à un marquage d'affinité in vivo, la durée de vie d'entités physiologiquement actives peut être grandement prolongée par le fait qu'elles se lient à des composants du sang à longue vie. L'entité liée par covalence peut également servir d'antagoniste ou d'agoniste de protéines de liaison particulières ou bien d'inhibiteur enzymatique.
• 一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115677719A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明属于制药领域，提供一种芳基并杂环化合物及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示。本发明所提供的化合物具有单胺能系统调节作用，对单胺类转运体蛋白以及5‑羟色胺受体、多巴胺受体、痕量胺受体等G蛋白偶联受体具有结合活性。该类化合物具有应用于各类疾病治疗的潜力，包括但不限于抑郁症、焦虑症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、肥胖症、疼痛以及神经退行性疾病等。