4-[3-(3-Chloro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 497963-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(3-Chloro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 497963-90-3
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O₂S
• 分子量: 443.997
• InChiKey: NQXSRVGAERNGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-Chloro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(3-chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-7-piperazin-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧基羰基-4-(2-硝基苯基)哌嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 4-[3-(3-Chloro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107