4-[3-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 497963-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-[3-(3-chlorophenyl)sulfonyl-1-methyl-1H-indol-7-yl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[3-(3-chlorophenyl)sulfonyl-1-methylindol-7-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 497963-91-4
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₃O₄S
• 分子量: 490.023
• InChiKey: BCRHGYRFLNUTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-7-piperazin-1-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(3-Chloro-phenylsulfanyl)-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[3-(3-Chloro-benzenesulfonyl)-1-methyl-1H-indol-7-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环杂芳基哌嗪作为选择性脑渗透剂5-HT6受体拮抗剂。

  摘要：

  从有效且选择性强但对脑渗透性差的5-HT6受体拮抗剂SB-271046开始，采用了一种成功的提高脑部渗透性的策略，该方法涉及构象约束并伴随着氢键数的减少。这提供了一系列具有高5-HT 6受体亲和力的双环杂芳基哌嗪。5-氯吲哚699929结合了高5-HT6受体亲和力和出色的脑渗透性，并且在大鼠和狗中都具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.107

文献信息

• 3-arylsulfonyl-7-piperzinyl-indoles-benzofurans and -benzothiophenes with 5-ht6 receptor affinity for treating cns disorders
  申请人：——

  公开号：US20040242589A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to novel compounds of formula (I) having affinity for the 5-HT 6 receptor preparation, to compositions containing them and their use in the treatment of various disorders, including CNS disoders. 1

  本发明涉及一种具有亲和力的新化合物(I)的配方，该配方与5-HT6受体制备物有关，并且涉及包含它们的组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用，包括中枢神经系统疾病。
• EP1414442A1
  申请人：——

  公开号：EP1414442A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• [EN] 3-ARYLSULFONYL-7-PIPERAZINYL- INDOLES, -BENZOFURANS AND -BENZOTHIOPHENES WITH 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] 3-ARYLSULFONYL-7-PIPERAZINYL- INDOLS, -BENZOFURANS ET BENZOTHIOPHENES A AFFINITE AVEC LES RECEPTEURS 5-HT6 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2003013510A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  The invention relates to novel compounds of formula (I) having affinity for the 5-HT6 receptor preparation, to compositions containing them and their use in the treatment of various disorders, including CNS disoders.