N-(2,2,2-trichloro-1-acetoxyethyl)-p-toluenesulfonamide | 83790-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-acetoxyethyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 2-acetoxy-1,1,1-trichloro-2-(toluene-4-sulfonylamino)-ethane；2-Acetoxy-1,1,1-trichlor-2-(toluol-4-sulfonylamino)-aethan；[2,2,2-trichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] acetate
• CAS: 83790-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO₄S
• 分子量: 360.646
• InChiKey: QZRFVLQGXGICFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-acetoxyethyl)-p-toluenesulfonamide 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Mirskova, A. N.; Drozdova, T. I.; Levkovskaya, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,2,2-trichloro-1-[chloro-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] acetate 生成 N-(2,2,2-trichloro-1-acetoxyethyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  MIRSKOVA, A. N.;DROZDOVA, T. I.;LEVKOVSKAYA, G. G.;KALIXMAN, I. D.;VORONK+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 7, 1451-1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective arylation of trichloro- or tri-/difluoroacetaldimine precursors
  作者：Jian Wei、Zhongjian Du、Xu Wang、Chenlei Ji、Longji Li、Yang’en You

  DOI：10.1039/d4cc00022f

  日期：——

  A palladium-catalyzed asymmetric α-arylation of N-carbamoyl imine precursors containing CCl3, CF3 and CF2H is presented. This protocol provides facile access to a series of chiral α-aryl trichloroethylamines bearing various functional groups, with moderate to high yields (40–82% yield) and high enantioselectivity (80–99% ee).

  提出了含有 CCl 3 、CF 3和 CF 2 H 的N -氨基甲酰亚胺前体的钯催化不对称 α-芳基化反应。该方案可以方便地获得一系列带有各种官能团的手性 α-芳基三氯乙胺，具有中等到高产率（40-82% 产率）和高对映选择性（80-99% ee）。