1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]benzene | 1070196-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1070196-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: LKJNSONUYGJDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]benzene 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Methoxy-2-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型二苯乙烯衍生物作为能够诱导细胞铁死亡的微管靶向剂

  摘要：

  微管靶向剂 (MTA) 被用作临床上有效的癌症治疗化学疗法，但可能受到癌细胞对细胞凋亡的获得性或内在抗性的限制。耐药性癌症对铁死亡的脆弱性提供了一种克服耐药性的替代方法。本研究在前期研究获得的MTA的基础上，合成了一系列MTA，并通过广泛的分子动力学研究获得了详细的构效关系。其中，二苯基乙烯衍生物化合物33在体外和体内显示出最有效的活性，IC 50对六种癌细胞系的 10-50 nM 值和 78.6% 的体内肿瘤生长抑制。有趣的是，尽管化合物33充当 MTA，但主要通过细胞铁死亡而非细胞凋亡引发细胞死亡，这可能为根除与细胞凋亡相关的耐药性提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01775
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 、 4-溴-3-硝基苯甲醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 XPhos 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3-Trimethoxy-5-[1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer

  摘要：

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc07666a

文献信息

• [EN] DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION<br/>[FR] DIHYDRO ISO CA-4 ET ANALOGUES : PUISSANTS CYTOTOXIQUES, INHIBITEURS DE LA POLYMERISATION DE LA TUBULINE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009147217A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  La présente invention concerne des composés de formule (I) suivante dans laquelle : - R1 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - R2 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe méthoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, - A représente un cycle choisi dans le groupe comprenant les groupes aryles et hétéroaryles, ledit cycle pouvant être substitué ou accolé à un hétérocycle, - X représente un atome d'azote ou un groupe CH, et - Z1 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, de préférence de fluor, et - Z2 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, de préférence de fluor, un alkyle en C1 à C4, un aryle ou un groupe -CN, -SO2NR12R13, -SO2R9, -COOR15 ou - COR15, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs isomères et leurs prodrogues.
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• Discovery of a Novel Stilbene Derivative as a Microtubule Targeting Agent Capable of Inducing Cell Ferroptosis
  作者：Jingwei Zhou、Yanqing Pang、Weiwei Zhang、Fen OuYang、Haibiao Lin、Xingshu Li、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01775

  日期：2022.3.24

  clinically effective chemotherapies for cancer treatment but might be limited by the acquired or intrinsic resistance of cancer cells to apoptosis. The vulnerability of therapy-resistant cancers to ferroptosis provides an alternative way to overcome drug resistance. In this study, on the basis of the MTAs obtained in our previous studies, a series of MTAs were synthesized, and detailed structure–activity

  微管靶向剂 (MTA) 被用作临床上有效的癌症治疗化学疗法，但可能受到癌细胞对细胞凋亡的获得性或内在抗性的限制。耐药性癌症对铁死亡的脆弱性提供了一种克服耐药性的替代方法。本研究在前期研究获得的MTA的基础上，合成了一系列MTA，并通过广泛的分子动力学研究获得了详细的构效关系。其中，二苯基乙烯衍生物化合物33在体外和体内显示出最有效的活性，IC 50对六种癌细胞系的 10-50 nM 值和 78.6% 的体内肿瘤生长抑制。有趣的是，尽管化合物33充当 MTA，但主要通过细胞铁死亡而非细胞凋亡引发细胞死亡，这可能为根除与细胞凋亡相关的耐药性提供了一种替代方法。