3-(3'-phenylpropyl-1'-amino)carbonylphenylboronic acid | 397843-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3'-phenylpropyl-1'-amino)carbonylphenylboronic acid
• 英文别名: (3-((3-phenylpropyl)carbamoyl)phenyl)boronic acid；[3-(3-phenylpropylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 397843-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO₃
• 分子量: 283.135
• InChiKey: NHVFGPNJTKUPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-3-trityl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 、 3-(3'-phenylpropyl-1'-amino)carbonylphenylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(1-methyl-2-oxo-3-trityl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-N-(3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶并酮和7-氮杂恶唑的合成策略及其作为抗菌剂的评价

  摘要：

  已评估了各种合成方法和途径来制备高级咪唑并吡啶并酮和7-氮杂新多烯。研究靶分子作为大肠杆菌胸苷酸单磷酸激酶抑制剂。酶促测定表明咪唑并吡啶并酮是大肠杆菌胸苷单磷酸激酶的活性抑制剂。相反，目标7-氮杂恶唑具有较低的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100172
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 3-羧基苯硼酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到3-(3'-phenylpropyl-1'-amino)carbonylphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶并酮和7-氮杂恶唑的合成策略及其作为抗菌剂的评价

  摘要：

  已评估了各种合成方法和途径来制备高级咪唑并吡啶并酮和7-氮杂新多烯。研究靶分子作为大肠杆菌胸苷酸单磷酸激酶抑制剂。酶促测定表明咪唑并吡啶并酮是大肠杆菌胸苷单磷酸激酶的活性抑制剂。相反，目标7-氮杂恶唑具有较低的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100172

文献信息

• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰
• Synthetic Strategies towards Imidazopyridinones and 7‐Azaoxindoles and their Evaluation as Antibacterial Agents
  作者：Fredrik Heen Blindheim、Cecilie Elisabeth Olsen、Caroline Krogh Søgaard、Marit Otterlei、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/ejoc.202100172

  日期：2021.5.14

  Various synthetic methods and routes have been evaluated to prepare advanced imidazopyridinones and 7‐azaoxindoles. The target molecules were investigated as E. coli thymidylate monophosphate kinase inhibitors. Enzymatic assays showed the imidazopyridinones to be active inhibitors of E. coli thymidylate monophosphate kinase. In contrast the target 7‐azaoxindole demonstrated low activity.

  已评估了各种合成方法和途径来制备高级咪唑并吡啶并酮和7-氮杂新多烯。研究靶分子作为大肠杆菌胸苷酸单磷酸激酶抑制剂。酶促测定表明咪唑并吡啶并酮是大肠杆菌胸苷单磷酸激酶的活性抑制剂。相反，目标7-氮杂恶唑具有较低的活性。